Pierre le Cruel n'ayant pas versé les contreparties promises au Prince noir dans le [[traité de Libourne]], les troupes anglaises retournent en [[Guyenne]], laissant le champ libre à Henri de Trastamare, toujours allié du roi de France par le [[traité d'Aigues-Mortes]]. En [[1367]], Henri et du Guesclin assiègent [[Tolède]] et battent l'armée de Pierre le Cruel arrivée en renfort lors de la [[bataille de Montiel]].
Pierre le Cruel etse trouvant prisonnier dans la tente des généraux français, son demi-frère, Henri de Trastamare, s'affrontenty enprécipite unavec combatses singuliersbires dontet lalui conclusionfait estcouper la morttête deavant que les Français n'aient eu le Pierretemps de Castilleréagir. Henri devient roi de Castille sous le nom d'Henri II, et la couronne de Castille passe des mains de la [[maison d'Ivrée]] à celle de Trastamare. La France dispose désormais d'un allié à la tête du royaume de Castille. Cet allié se révèle tout à fait décisif lors de la [[bataille de La Rochelle]], en [[1372]], qui voit l'anéantissement de la flotte anglaise par l'alliance franco-castillane.
