Sphingosine

	Sphingosine
	Structure de la sphingosine
Identification
Nom UICPA	2-aminooctadec-4-ène-1,3-diol
Synonymes	Sphingénine,; (R-(R,S-(E)))-2-amino-4-octadecène-1,3-diol
No CAS	123-78-4
No ECHA	100.004.230
No CE	204-651-3
DrugBank	DB03203
PubChem	1104
SMILES	CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(CO)N)O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3 ;
Propriétés chimiques
Formule	C18H37NO2 [Isomères];
Masse molaire	299,491 9 ± 0,017 8 g/mol ; C 72,19 %, H 12,45 %, N 4,68 %, O 10,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	67 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
	Phrases S : ; S22 : Ne pas respirer les poussières.; S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.; ; Phrases S : 22, 24/25,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La sphingosine, également appelée sphingénine, est un amino diol possédant une liaison double (éthylénique). Cet alcool gras possède dix-huit atomes de carbone, deux groupements hydroxyle –OH et un groupement amine –NH₂. C'est sur sa fonction amine que viennent se fixer les acides gras via une liaison amide. Les groupements hydroxyle ont leurs propres substitutions.

La sphingosine est à la base de la structure des sphingolipides.

Fonctions

La sphingosine peut être phosphorylée in vivo par deux kinases, la sphingosine-kinase type 1 et la sphingosine-kinase type 2, menant à la formation du sphingosine-1-phosphate, un puissant agent de signalisation lipidique.

Synthèse

La synthèse de la sphingosine se fait à partir de la palmitoyl-CoA et de la sérine selon la réaction :

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) ChemIDplus, « Sphingosine- RN: 123-78-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)