Stilbène

Le stilbène, dont il existe deux formes [trans-1,2-diphényléthylène ((E)-stilbène) et cis-1,2-diphényléthylène ((Z)-stilbène)], est un hydrocarbure aromatique de formule C₁₄H₁₂.

Stilbène
Représentation topologique du (E)- et du (Z)-stilbène.
Identification
Nom UICPA	trans-1,2-diphényléthylène
Synonymes	(E)-stilbène (Z)-stilbène
No CAS	103-30-0 (E) 645-49-8 (Z)
No ECHA	100.008.748
SMILES	C(=C\c1ccccc1)\c2ccccc2 (Z) C(=C/c1ccccc1)\c2ccccc2 (E) PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI= 1/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11- (Z) 1/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11+ (E)
Apparence	solide blanc cassé
Propriétés chimiques
Formule	C14H12  [Isomères]
Masse molaire	180,245 1 ± 0,012 g/mol C 93,29 %, H 6,71 %,
Susceptibilité magnétique	$\chi _{M}$ 120×10-6 cm3·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	122 à 125 °C
T° ébullition	305 à 307 °C
Solubilité	Insoluble
Thermochimie
Cp	équation (cis) : $C_{P}=(-96.782)+(1.2486)\times T+(-1.0880E-3)\times T^{2}+(5.0166E-7)\times T^{3}+(-9.5052E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 191,317 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 191 208 1 061 378 104,85 244 885 1 359 418 144,85 268 770 1 491 458 184,85 290 867 1 614 498 224,85 311 304 1 727 538 264,85 330 205 1 832 578 304,85 347 687 1 929 618 344,85 363 861 2 019 658 384,85 378 832 2 102 698 424,85 392 699 2 179 738 464,85 405 557 2 250 778 504,85 417 493 2 316 818 544,85 428 589 2 378 858 584,85 438 921 2 435 899 625,85 448 792 2 490 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 939 665,85 457 787 2 540 979 705,85 466 212 2 587 1 019 745,85 474 122 2 630 1 059 785,85 481 561 2 672 1 099 825,85 488 572 2 711 1 139 865,85 495 189 2 747 1 179 905,85 501 442 2 782 1 219 945,85 507 354 2 815 1 259 985,85 512 942 2 846 1 299 1 025,85 518 219 2 875 1 339 1 065,85 523 190 2 903 1 379 1 105,85 527 856 2 929 1 419 1 145,85 532 210 2 953 1 459 1 185,85 536 241 2 975 1 500 1 226,85 540 020 2 996 équation (trans) : $C_{P}=(-68.882)+(1.1174)\times T+(-8.3787E-4)\times T^{2}+(3.0198E-7)\times T^{3}+(-4.2209E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 197,46 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 197 356 1 095 378 104,85 249 225 1 383 418 144,85 272 562 1 512 458 184,85 294 287 1 633 498 224,85 314 488 1 745 538 264,85 333 251 1 849 578 304,85 350 658 1 945 618 344,85 366 788 2 035 658 384,85 381 718 2 118 698 424,85 395 524 2 194 738 464,85 408 278 2 265 778 504,85 420 048 2 330 818 544,85 430 901 2 391 858 584,85 440 902 2 446 899 625,85 450 333 2 498 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 939 665,85 458 795 2 545 979 705,85 466 582 2 589 1 019 745,85 473 750 2 628 1 059 785,85 480 348 2 665 1 099 825,85 486 427 2 699 1 139 865,85 492 031 2 730 1 179 905,85 497 205 2 758 1 219 945,85 501 988 2 785 1 259 985,85 506 420 2 810 1 299 1 025,85 510 536 2 832 1 339 1 065,85 514 368 2 854 1 379 1 105,85 517 948 2 874 1 419 1 145,85 521 303 2 892 1 459 1 185,85 524 459 2 910 1 500 1 226,85 527 510 2 927
Précautions
NFPA 704
1 1 0
Directive 67/548/EEC
Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R38 : Irritant pour la peau. R62 : Risque possible d’altération de la fertilité. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). Phrases R : 22, 37, 38, 62, Phrases S : 22, 26, 36, 37, 45,
Inhalation	irritant
Peau	irritant
Ingestion	nocif
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le même terme de « stilbène » désigne aussi la classe des dérivés hydroxy-, alkoxy- du stilbène simple, ainsi que leurs formes hétérosidiques ou polymères.

Ce sont des polyphénols naturels présents dans de nombreuses familles de plantes (comme le trans-resvératrol du raisin).
Rassemblés avec les bibenzyls et les phénanthrènes, ils forment la famille des stilbénoïdes.

Le stilbène est une des substances illicitement utilisées par certains éleveurs sous forme libre ou dérivée (sels ou esters).
Cette substance est interdite en France, y compris dans les territoires d'outre-mer.

Son nom vient du Grec stilbos qui signifie brillant, lié à l'aspect de ses cristaux, ressemblant à de la stilbite .

Description

Le stilbène est un liquide huileux, jaune, qui existe sous deux formes diastéréoisomères (E) et (Z), cette dernière étant la moins stable pour cause de gênes stériques et présentant un point de fusion compris entre 5 °C et 6 °C, tandis que la forme (E) possède un point de fusion avoisinant 125 °C.

Le cis-stilbène peut subir une photoisomérisation (qui dans ce cas déplace la configuration de la liaison double), il se forme l’isomère trans-stilbène, doté d'une fluorescence bleue.

Photoisomérisation (conversion) du stilbène. En fonction de la longueur d’onde d'excitation, le produit de la réaction est l’isomère cis ou trans.

Toxicologie, écotoxicologie

C'est un perturbateur endocrinien.

Recommandation

• Ne pas manger et ne pas boire pendant l'utilisation.
• Conserver dans un récipient hermétique.

Les stilbènes

Cette famille de polyphénols naturels est constituée de dérivés hydroxy-, méthoxy- du stilbène simple, ainsi que leurs formes hétérosidiques ou polymères. On les trouve chez de nombreuses plantes.

En réponse à des attaques de pathogènes extérieurs (insectes, micro-organismes), les plantes se protègent en produisant des composés toxiques contribuant au blocage local des attaquants. Certaines de ces substances, comme des alcaloïdes (nicotine), des terpénoïdes (pyréthrines) ou des isoflavones (roténoïdes) ont été très étudiées. D’autres comme les stilbènes sont beaucoup moins connues.

Les stilbènes permettraient pourtant de mieux comprendre pourquoi par exemple divers cépages de vignes sont plus ou moins résistants aux attaques fongiques. Pezet et al. (2004) ont montré que les feuilles de vigne inoculées par le mildiou (Plasmopara viticola) vont au bout de quelques heures produire localement des stilbènes. Elles synthétisent tout d’abord du resvératrol en grande quantité mais suivant les variétés le destin de ce composé va varier. Pour les cultivars sensibles au mildiou, le resvératrol est glycosylé en un composé non toxique, le picéide, alors que pour les cultivars résistants au mildiou, le resvératrol est oxydé en un composé toxique, la viniférine. Le resvératrol s’est révélé être une molécule bénéfique, non seulement pour la plante mais aussi pour l’homme. Ces nombreuses propriétés thérapeutiques ont suscité et suscitent toujours un grand nombre d’études.

Des observations semblables ont été faites sur les conifères. Un pin subissant une attaque fongique va se défendre en produisant des stilbènes comme le pinosylvine, un épicéa produira plusieurs dimères de glucosides de stilbènes.

Stilbènes Gluc=O-β-D-glucosyl
Nom	Origine	R3	R4	R5	R'3	R'4	R'5	Squelette carboné
Pinosylvine	Pinus strobus	H	H	H	OH	H	OH
Piceatannol	Picea abies	OH	H	OH	OH	OH	H
trans-resvératrol	Raisin, cacahuète, Polygonum, Picea	OH	H	OH	H	OH	H
trans-ptérostilbène	Ptérocarpus, raisin	OCH3	H	OCH3	H	OH	H
Rhapontigénine	Vitis	OH	H	OH	H	OCH3	OH
Isorhapontigénine	Vitis	OH	H	OH	OCH3	OH	H
Rhapontine, Ponticine	Rhubarbe, Picea abies	Gluc	H	OH	OH	OCH3	H
trans-picéide	Raisin, rhubarbe, Picea, Polygonum	Gluc	H	OH	H	OH	H
Astringine	Picea abies	Gluc	H	OH	OH	OH	H

Les stilbènes monomères polymérisent en de nombreux oligostilbènes naturels. La plupart d'entre eux sont des polymères du resvératrol : (–)-ε-viniférine.

Utilisations

• Les stilbènes sont utilisés dans l'industrie des colorants. Ils fournissent des groupes chromophores jaunes ou orangés.
• Les stilbènes servent de milieu d'émission pour les lasers à colorant.
• Les stilbènes sont utilisés en cancérologie.

Article connexe

• Stilbénoïde