Sulfonate de fluorotélomère 6:2
Le sulfonate de fluorotélomère 6:2 (6:2 FTS) est un acide sulfonique polyfluoré. Chimiquement proche de l'acide perfluorooctanoïque ou PFOS, il est parfois noté H4PFOS. C'est le plus commun des sulfonates de fluorotélomère.
| Sulfonate de fluorotélomère 6:2 | |
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| Structure du sulfonate de fluorotélomère 6:2 | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
6:2 TFS, H₄PFOS |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.044.149 |
| SMILES | OS(=O)(=O)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F , |
| Apparence | Solide blanc à brun |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H5F13O3S |
| Masse molaire[1] | 428,168 ± 0,013 g/mol C 22,44 %, H 1,18 %, F 57,68 %, O 11,21 %, S 7,49 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 87 °C |
| Solubilité | 658 g L−1 |
| Masse volumique | (eau = 1) : 1,953 g·cm-3 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Composition et synthèse
modifierLa molécule de sulfonate de fluorotélomère 6:2 est composée, comme son nom l'indique, de six atomes de carbone fluorés et de deux atomes de carbone non fluorés[2]. Cette structure lui vaut d'être moins persistant que des molécules dont tous les atomes de carbone sont fluorés, comme le PFOS et réduisant sa bioaccumulation. Il reste toutefois chimiquement assez stable[3].
En conditions aérobies, le sulfonate de fluorotélomère 6:2 se dégrade notamment en acide heptafluorobutyrique, en acide perfluoropentanoïque et acide perfluorohexanoïque[2],[4]. Il est lui-même un produit de dégradation d'autres PFAS, en particulier le FTAB (de)[5].
La synthèse de cette molécule s'effectue par une télomérisation dans laquelle l'iodure de pentafluoroéthyle (en) subit une polymérisation radicale avec le tétrafluoroéthylène, formant des intermédiaires fluorotélomères[3].
Caractéristiques
modifierLe sulfonate de fluorotélomère 6:2 est extrêmement soluble, sa mobilité dépendant notamment du pH, de la force ionique et des interactions avec les matières organiques dissoutes[3].
Histoire et usages
modifierLe sulfonate de fluorotélomère 6:2 est principalement utilisé comme surfactant[6]. Jusqu'en 2020 au moins, l'utilisation de ce composé en substitution de composés perfluorés à longue chaîne, comme l'acide perfluorooctanoïque, est en augmentation. Il est également utilisé dans les mousses anti-incendies[2],[5].
Il s'agit d'un composé relativement récent, utilisé en remplacement d'autres PFAS plus anciens et dont la toxicité est avérée[3].
Toxicité
modifierLors d'expérience sur des souris blanches, le FTS 6:2 a été testé en remplacement d'autres substances PFAS. La conclusion de cette étude caractérise le sulfonate de fluorotélomère 6:2 comme potentiellement immunotoxique avec peu de preuves d'effet sur la reproduction et le développement[7]. Bien que sa toxicité soit moindre que celle des PFAS à chaîne plus longue, des effets sont suspectés à long terme sur les voies de signalisation hormonale, en particulier celles qui régulent les fonctions thyroïdiennes et reproductives[3].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 Michel et alii 2024, 2. Travaux expérimentaux menés en 2024 — 2.2 Mise en évidence de la proportion relative des différentes familles de PFAS dans un sol pollué — 2.2.1 Contexte et objectif, p. 12.
- 1 2 3 4 5 (en) « 6:2 FTS in science and health: impact, exposure, and toxicology », Biology Insights, (consulté le ).
- ↑ (en) Bo Fang, Yaozhi Zhang, Hao Chen, Biting Qiao, Hao Yu, Maosen Zhao, Meng Gao, Xiaoxiao Li, Yiming Yao, Lingyan Zhu et Hongwen Sun, « Stability and biotransformation of 6:2 fluorotelomer sulfonic acid, sulfonamide amine oxide, and sulfonamide alkylbetaine in aerobic sludge », Environmental Science & Technology, vol. 58, no 5, , p. 2446–2457 (ISSN 0013-936X, DOI 10.1021/acs.est.3c05506, lire en ligne, consulté le ).
- 1 2 Michel et alii 2024, 2. Travaux expérimentaux menés en 2024 — 2.2 Mise en évidence de la proportion relative des différentes familles de PFAS dans un sol pollué — 2.2.3 Résultats, p. 16.
- ↑ « PFAS : focus sur la situation au sud de Lyon », Agence régionale de santé Auvergne-Rhône-Alpes, (consulté le ).
- ↑ (en) Meredith E. Bohannon, Allison M. Narizzano, Blas A. Guigni, Andrew G. East et Michael J. Quinn, « Next-generation PFAS 6:2 fluorotelomer sulfonate reduces plaque formation in exposed white-footed mice », Toxicological Sciences, vol. 192, no 1, , p. 97–105 (ISSN 1094-2025, DOI 10.1093/toxsci/kfad006, lire en ligne, consulté le ).
Voir aussi
modifierArticles connexes
modifierBibliographie
modifier- [Michel et alii 2024] Julien Michel, Lamyae El-Mrabet, Sophie Dorge, Gwenaëlle Trouvé, Arnaud Charmoille et Stéphane Duplantier, Comportement des substances per- et polyfluoroalkylées (PFAS) dans les sols et les eaux souterraines : Rapport d'avancement : travaux expérimentaux menés par l'Ineris en 2024 et perspectives, INERIS, , 30 p. (lire en ligne)
