Sulfure de triphénylphosphine
Le sulfure de triphénylphosphine, ou TPPS, est un composé organophosphoré de formule SP(C6H5)3, souvent abrégée Ph3PS, où Ph représente un groupe phényle C6H5. Il se présente comme un solide incolore, soluble dans un grand nombre de solvants organiques. La molécule est semblable à celle de l'oxyde de triphénylphosphine OP(C6H5)3, avec une symétrie C3V[3].
| Sulfure de triphénylphosphine | |
| |
| Structure du sulfure de triphénylphosphine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | triphényl-λ5-phosphanethione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.021.280 |
| No CE | 223-407-7 |
| No RTECS | SZ2820000 |
| PubChem | 19758 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H15PS |
| Masse molaire[1] | 294,35 ± 0,02 g/mol C 73,45 %, H 5,14 %, P 10,52 %, S 10,89 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 161 à 163 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention |
|
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le sulfure de triphénylphosphine est utilisé pour convertir des époxydes en leur épisulfure correspondant[4] :
- Ph2C2H2O + Ph3PS → Ph2C2H2S + Ph3PO.
En chimie analytique, la triphénylphosphine P(C6H5)3 est utilisée pour l'analyse de certains types de composés soufrés. Le soufre pur (cyclooctasoufre S8), présent dans certains pétroles, ainsi que les composés organosulfurés labiles, cimme les trisulfures (en) organiques, réagissent avec la triphénylphosphine pour donner du sulfure de triphénylphosphine, qui peut être détectée par chromatographie en phase gazeuse[5],[6].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Triphenylphosphine sulfide 98%, consultée le 17 juin 2018.
- (en) P. W. Codding et K. A. Kerr, « Triphenylphosphine sulfide », Acta Crystallographica Section B, vol. 34, no 12, , p. 3785-3787 (DOI 10.1107/S0567740878012212, lire en ligne)
- (en) Darrin L. Mayhew et Derrick L. J. Clive, (Apr 15, 2001). « Triphenylphosphine Sulfide », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley, New York, 15 avril 2011, DOI 10.1002/047084289X.rt379.
- (en) R. E. Pauls, « Determination of Elemental Sulfur in Gasoline by Gas Chromatography with On-Column Injection and Flame Ionization Detection Following Derivatization with Triphenylphosphine », Journal of Chromatographic Science, vol. 48, no 4, , p. 283-288 (PMID 20412650, DOI 10.1093/chromsci/48.4.283, lire en ligne)
- (en) Leroy G. Borchardt et Dwight B. Easty, « Gas chromatographic determination of elemental and polysulfide sulfur in kraft pulping liquors », Journal of Chromatography A, vol. 299, , p. 471-476 (DOI 10.1016/S0021-9673(01)97867-7, lire en ligne)
