Sémustine
médicament
La sémustine est un composé organique de la famille des nitrosourées, anciennement utilisé en chimiothérapie[4]. Elle est structurellement similaire à la lomustine, la différence étant le groupe méthyle supplémentaire sur le cyclohexane.
| Sémustine | |||
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| Identification | |||
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| Nom UICPA | (chloro-2 éthyl)-1 (méthyl-4 cyclohexyl)-3 nitroso-urée | ||
| Synonymes |
méthyllomustine, méthyl-CCNU |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.162.271 | ||
| No RTECS | YS5000000 | ||
| Code ATC | L01 | ||
| PubChem | 5198 | ||
| SMILES | CC1CCC(CC1)NC(=O)N(CCCl)N=O , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C10H18ClN3O2/c1-8-2-4-9(5-3-8)12-10(15)14(13-16)7-6-11/h8-9H,2-7H2,1H3,(H,12,15) Std. InChIKey : FVLVBPDQNARYJU-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C10H18ClN3O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 247,722 ± 0,012 g/mol C 48,48 %, H 7,32 %, Cl 14,31 %, N 16,96 %, O 12,92 %, |
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| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
  H300 : Mortel en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 49,9 mg/kg (souris, oral)[3] | ||
| LogP | (octanol/eau) 3,3[3] | ||
| Considérations thérapeutiques | |||
| Classe thérapeutique | agent chimiothérapeutique | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Il a été retiré du marché du fait de ses effets cancérigènes, le CIRC l'ayant classé dans les cancérogènes du groupe 1[5].
Sécurité
modifierNotes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées "S" - 1 2 3 4 (en) « Sémustine », sur ChemIDplus.
- ↑ « Radiation therapy and fluorouracil with or without semustine for the treatment of patients with surgical adjuvant adenocarcinoma of the rectum. Gastrointestinal Tumor Study Group », Journal of Clinical Oncology, vol. 10, no 4, , p. 549–557 (PMID 1548520)
- ↑ http://www.cancer.org/cancer/cancercauses/othercarcinogens/generalinformationaboutcarcinogens/known-and-probable-human-carcinogens, Known and Probable Human Carcinogens, American Cancer Society
