Télenzépine
composé chimique
La télenzépine est une substance chimique qui est un antimuscarinique M1 sélectif utilisé dans le traitement des ulcères gastro-duodénaux[2]. La télenzépine est atropoisomérique car la molécule a une liaison simple C-N dont la rotation est bloquée et constitue donc un axe stéréogène. En solution aqueuse neutre, elle affiche une demi-vie pour la racémisation de l'ordre de 1000 ans. Les énantiomères ont été résolus. L'isomère dextrogyre (+) est environ 500 fois plus actif que l'isomère lévogyre (-) au niveau des récepteurs muscariniques dans le cortex cérébral du rat[3].
| Télenzépine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-méthyl-10-[2-(4-méthylpipérazin-1-yl)acétyl]-5H-thiéno[3,4-b][1,5]benzodiazépin-4-one |
| No CAS | |
| PubChem | 5387 |
| SMILES | CC1=C2C(=CS1)C(=O)NC3=CC=CC=C3N2C(=O)CN4CCN(CC4)C , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C19H22N4O2S/c1-13-18-14(12-26-13)19(25)20-15-5-3-4-6-16(15)23(18)17(24)11-22-9-7-21(2)8-10-22/h3-6,12H,7-11H2,1-2H3,(H,20,25) InChIKey : VSWPGAIWKHPTKX-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H22N4O2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 370,469 ± 0,023 g/mol C 61,6 %, H 5,99 %, N 15,12 %, O 8,64 %, S 8,66 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Telenzepine » (voir la liste des auteurs).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ P. Eveleigh, E. C. Hulme, C. Schudt, N. J. Birdsall, The existence of stable enantiomers of telenzepine and their stereoselective interaction with muscarinic receptor subtypes, Molecular pharmacology, 1989, vol. 35(4), p. 477–483. .
- ↑ J. Clayden, W. J. Moran, P. J. Edwards, S. R. LaPante, The challenge of atropisomerism in drug discovery, Angewandte Chemie International Edition, 2009, vol. 48(35), p. 6398-6401. DOI 10.1002/anie.200901719, .
