2,2,6,6-Tétraméthylpipéridine
composé chimique
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La 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine (TMP ou HTMP), est un composé organique dérivé de la pipéridine, une amine cyclique. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur de « poisson » caractéristique des amines. Elle est utilisée en chimie comme base encombrée, ayant l'avantage d'être soluble dans les solvants organiques, contrairement aux bases inorganiques telles que l'hydroxyde de potassium.
| 2,2,6,6-Tétraméthylpipéridine | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine | ||
| Synonymes |
norpempidine, tétraméthylpipéridine |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.011.090 | ||
| No CE | 212-199-3 | ||
| No RTECS | TN4220000 | ||
| PubChem | 13035 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore à jaune clair[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C9H19N [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 141,253 9 ± 0,008 7 g/mol C 76,53 %, H 13,56 %, N 9,92 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 28 °C[1] | ||
| T° ébullition | 152 °C[3] | ||
| Masse volumique | 0,837 g·cm-3 à 25 °C[3] | ||
| Point d’éclair | 24 °C[3] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,445 à 20 °C[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
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| Transport[3] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 220 mg·kg-1 (souris, oral)[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La TMP est un précurseur de bases plus fortes, tels que le tétraméthylpipéridinure de lithium (en) et du radical TEMPO.
Synthèse
modifierUne synthèse[4] possible de ce composé commence par l'addition conjuguée d'ammoniac sur la phorone. L'intermédiaire hydrazone est réduit via une réduction de Wolff-Kishner.
Notes et références
modifier- fiche 2,2,6,6-tetramethylpiperidine sur chemicalland21.com.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,2,6,6-tetramethylpiperidine ≥99%, consultée le 26/04/2014. + [PDF] Fiche MSDS
- Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser, A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor, Synthesis, 2005, vol. 2005(06), pp. 1028–1029. DOI 10.1055/s-2004-834856.
