TAPSO

	TAPSO
Identification
Nom UICPA	acide 3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique
No CAS	68399-81-5
No ECHA	100.063.611
No CE	269-993-8
PubChem	100210
Propriétés chimiques
Formule	C7H17NO7S [Isomères];
Masse molaire	259,277 ± 0,014 g/mol ; C 32,43 %, H 6,61 %, N 5,4 %, O 43,2 %, S 12,37 %,
pKa	7,6 à 25 °C
Précautions
SGH
	H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

TAPSO est le nom courant de l'acide 3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique, un acide sulfonique couramment utilisé comme tampon. C'est un composé faisant partie des tampons de Good^[4], décrit et nommé en 1980. Son pK_a de 7,6 à 25 °C^[1] présente un certain intérêt pour des applications en biochimie, c'est d'ailleurs avec cet usage en tête qu'il a été synthétisé. Il présente néanmoins l'inconvénient, dans cet usage, de réagir avec le fer^[5] au point de devoir utiliser des ustensiles en PTFE pour sa manipulation^[1].

Stéréochimie modifier

L'atome de carbone C2 qui porte un groupe hydroxyle est asymétrique, TAPSO est donc chiral et se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères :

acide (2''R'')-3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique
acide (2''S'')-3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique

Références modifier

↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé TAPSO T9269, consultée le 4 décembre 2018.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ PubChem, CID 109334
↑ (en) Wilfred J. Ferguson, K.I. Braunschweiger, W.R. Braunschweiger et James R. Smith, « Hydrogen ion buffers for biological research », Analytical Biochemistry, vol. 104, n^o 2,‎ 1980, p. 300–310 (DOI 10.1016/0003-2697(80)90079-2, lire en ligne, consulté le 3 avril 2018)
↑ (en) Carlos M. H. Ferreira, Isabel S. S. Pinto, Eduardo V. Soares et Helena M. V. M. Soares, « (Un)suitability of the use of pH buffers in biological, biochemical and environmental studies and their interaction with metal ions – a review », RSC Advances, vol. 5, n^o 39,‎ 2015, p. 30989–31003 (ISSN 2046-2069, DOI 10.1039/c4ra15453c, lire en ligne, consulté le 4 décembre 2018)

Portail de la chimie

[S-1] {a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé TAPSO T9269, consultée le 4 décembre 2018.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] PubChem, CID 109334

[:0-4] (en) Wilfred J. Ferguson, K.I. Braunschweiger, W.R. Braunschweiger et James R. Smith, « Hydrogen ion buffers for biological research », Analytical Biochemistry, vol. 104, n^o 2,‎ 1980, p. 300–310 (DOI 10.1016/0003-2697(80)90079-2, lire en ligne, consulté le 3 avril 2018)

[5] (en) Carlos M. H. Ferreira, Isabel S. S. Pinto, Eduardo V. Soares et Helena M. V. M. Soares, « (Un)suitability of the use of pH buffers in biological, biochemical and environmental studies and their interaction with metal ions – a review », RSC Advances, vol. 5, n^o 39,‎ 2015, p. 30989–31003 (ISSN 2046-2069, DOI 10.1039/c4ra15453c, lire en ligne, consulté le 4 décembre 2018)

[4]

[1]

[5]

[2]

[3]

Identification
TAPSO

Nom UICPA	acide 3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique
N^o CAS	68399-81-5
N^o ECHA	100.063.611
N^o CE	269-993-8
PubChem	100210
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₇N O₇S [Isomères]
Masse molaire^[2]	259,277 ± 0,014 g/mol C 32,43 %, H 6,61 %, N 5,4 %, O 43,2 %, S 12,37 %,
pK_a	7,6 à 25 °C^[1]
Précautions
SGH^[3]
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier