Chlorure de tert-butyldiméthylsilyle

composé chimique
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Le chlorure de tert-butyldiméthylsilyle est un composé organosilicié de formule (Me3C)Me2SiCl (Me = CH3). C'est un silane substitué par deux groupes méthyle, un groupe tert-butyle, et un chlorure réactif. Il se présente sous la forme d'un solide incolore à blanc soluble dans de nombreux solvants organiques mais qui réagit avec l'eau et les alcools.

Chlorure de tert-butyldiméthylsilyle
Image illustrative de l’article Chlorure de tert-butyldiméthylsilyle
Identification
Nom systématique tert-butyl-chloro-diméthylsilane
No CAS 18162-48-6
No ECHA 100.038.206
No RTECS VV2000000
PubChem 28928
ChEBI 85071
SMILES
InChI
Apparence solide incolore à banc
Propriétés chimiques
Formule C6H15ClSi
Masse molaire[1] 150,722 ± 0,008 g/mol
C 47,81 %, H 10,03 %, Cl 23,52 %, Si 18,63 %,
Propriétés physiques
fusion 86 à 89 °C[2]
ébullition 125 °C[2]
Solubilité se décompose au contact de l'eau[2]
Masse volumique 0,94 g·cm-3 (20 °C)[2]
Point d’éclair 22 °C[2]
Pression de vapeur saturante 7,10 hPa (25 °C)[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H228, H314, H411, P210, P260, P273, P280, P303+P361+P353 et P305+P351+P338+P310
Transport[2]
   2921   
Écotoxicologie
DL50 2 000 mg·kg-1 (rat, oral)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce composé est principalement utilisé pour introduire le groupe protecteur tert-butyldiméthylsilyle (TBDMS ou TBS) sur les fonctions alcool en synthèse organique ; on peut par exemple voir ce type d'utilisation dans la synthèse totale du taxol de Nicolaou (en).

Pour cela, on fait réagir le chlorure de tert-butyldiméthylsilyle avec les alcools en présence d'une base, pour donner un éther de tert-butyldimethylsilyle[3] :

(Me3C)Me2SiCl + ROH → (Me3C)Me2SiOR + HCl

Ce type d'éther de silyle s'hydrolyse bien plus lentement que les éthers de triméthylsilyle. Une fois la réaction effectuée, le groupe protecteur peut être retiré par hydrolyse en présence d'un acide fort ou fluoré.

Réactifs apparentés

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Le dérivé triflate (Me3C)Me2SiOTf du TBDMS et utilisé de façon similaire mais est beaucoup plus difficile à manipuler[4].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g h et i Fiche Sigma-Aldrich du composé tert-Butyldimethylsilyl chloride, consultée le 15 décembre 2020..
  3. « t‐Butyldimethylchlorosilane », dans Bret E. Huff, Wenming Zhang, EROS, (DOI 10.1002/047084289X.rb373.pub2)
  4. « tert-Butyldimethylsilyl ethers »