tert-Leucine
La tert-leucine, ou 3-méthylvaline, est un acide α-aminé non protéinogène dont il existe deux énantiomères, la L-tert-leucine et la D-tert-leucine. Elle entre naturellement dans la constitution de la bottromycine A (en), un antibiotique produit par la bactérie du sol Streptomyces bottropensis[2]. On la trouve également dans des peptides antimicrobiens de certaines éponges marines[3].
tert-Leucine | |
![]() L-tert-leucine et D-tert-leucine |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide 2-amino-3,3-diméthylbutanoïque |
Synonymes |
3-méthylvaline, |
No CAS | énantiomère L) (énantiomère D) |
(
No ECHA | 100.133.521 |
No CE | 424-750-7 (énantiomère L) |
PubChem | 164608 (énantiomère L) 6950340 (énantiomère D) |
ChEBI | 72770 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H13NO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Y. Takahashi, H. Naganawa, T. Takita, H. Umezawa et S. Nakamura, « The revised structure of bottromycin A2 », The Journal of Antibiotics, vol. 29, no 10, , p. 1120-1123 (lire en ligne)
- (en) Nobuhiro Fusetani et Shigeki Matsunaga, « Bioactive sponge peptides », Chemical Reviews, vol. 93, no 5, , p. 1793-1806 (DOI 10.1021/cr00021a007, lire en ligne)