Atosiban

	Atosiban
Identification
No CAS	90779-69-4
No ECHA	100.234.128
Code ATC	G02CX01
SMILES	C1CC[C@H](C(=O)N[C@H](C(NCC(=O)N)=O)CCCN)N1C([C@@H]1CSSCCC(N[C@@H](C(N[C@H](C(N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(N1)=O)=O)[C@H](CC)C)=O)Cc1ccc(cc1)OCC)=O)=O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C43H67N11O12S2/c1-5-23(3)35-41(63)53-36(24(4)55)42(64)50-29(20-32(45)56)38(60)51-30(43(65)54-17-8-10-31(54)40(62)49-27(9-7-16-44)37(59)47-21-33(46)57)22-68-67-18-15-34(58)48-28(39(61)52-35)19-25-11-13-26(14-12-25)66-6-2/h11-14,23-24,27-31,35-36,55H,5-10,15-22,44H2,1-4H3,(H2,45,56)(H2,46,57)(H,47,59)(H,48,58)(H,49,62)(H,50,64)(H,51,60)(H,52,61)(H,53,63)/t23-,24+,27-,28+,29-,30-,31-,35-,36?/m0/s1 ;
Propriétés chimiques
Formule	C43H67N11O12S2;
Masse molaire	994,189 ± 0,055 g/mol ; C 51,95 %, H 6,79 %, N 15,5 %, O 19,31 %, S 6,45 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'atosiban est un inhibiteur des hormones ocytocine et vasopressine.

L'atosiban est utilisé comme médicament intraveineux pour arrêter le travail en cas de menace d'accouchement prématuré. Il n'a cependant pas d'effet démontré sur le pronostic néonatal^[2]. Bien que des études aient suggéré qu'il pourrait être utilisé sous forme de vaporisation nasale et donc sans hospitalisation, il n'est pas utilisé sous cette forme.

Il a été développé par Ferring Pharmaceuticals de Suède.

Le premier rapport dans la littérature remonte à 1985^[3].

Il est utilisé pour aider à convertir une présentation par le siège en une présentation par le crâne lors d'un accouchement. Il est toutefois moins efficace que le fénotérol dans cette indication, bien que mieux toléré^[4].

Nom commercial

Tractocile (CH)

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ van der Windt LI, Klumper J, Duijnhoven RG et al. Atosiban versus placebo for threatened preterm birth (APOSTEL 8): a multicentre, randomised controlled trial, Lancet, 2025;405:1004-1013
↑ (en) Akerlund M, Carlsson AM, Melin P, Trojnar J, « The effect on the human uterus of two newly developed competitive inhibitors of oxytocin and vasopressin », Acta Obstet Gynecol Scand., vol. 64, n^o 6,‎ 1985, p. 499–504 (PMID 4061066)
↑ Velzel J, Vlemmix F, Opmeer BC et al. Atosiban versus fenoterol as a uterine relaxant for external cephalic version: randomised controlled trial, BMJ, 2017;356:i6773

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] van der Windt LI, Klumper J, Duijnhoven RG et al. Atosiban versus placebo for threatened preterm birth (APOSTEL 8): a multicentre, randomised controlled trial, Lancet, 2025;405:1004-1013

[3] (en) Akerlund M, Carlsson AM, Melin P, Trojnar J, « The effect on the human uterus of two newly developed competitive inhibitors of oxytocin and vasopressin », Acta Obstet Gynecol Scand., vol. 64, n^o 6,‎ 1985, p. 499–504 (PMID 4061066)

[4] Velzel J, Vlemmix F, Opmeer BC et al. Atosiban versus fenoterol as a uterine relaxant for external cephalic version: randomised controlled trial, BMJ, 2017;356:i6773

[1]

[2]

[3]

[4]

Identification
Atosiban

N^o CAS	90779-69-4
N^o ECHA	100.234.128
Code ATC	G02CX01
SMILES	C1CC[C@H](C(=O)N[C@H](C(NCC(=O)N)=O)CCCN)N1C([C@@H]1CSSCCC(N[C@@H](C(N[C@H](C(N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(N1)=O)=O)[C@H](CC)C)=O)Cc1ccc(cc1)OCC)=O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C43H67N11O12S2/c1-5-23(3)35-41(63)53-36(24(4)55)42(64)50-29(20-32(45)56)38(60)51-30(43(65)54-17-8-10-31(54)40(62)49-27(9-7-16-44)37(59)47-21-33(46)57)22-68-67-18-15-34(58)48-28(39(61)52-35)19-25-11-13-26(14-12-25)66-6-2/h11-14,23-24,27-31,35-36,55H,5-10,15-22,44H2,1-4H3,(H2,45,56)(H2,46,57)(H,47,59)(H,48,58)(H,49,62)(H,50,64)(H,51,60)(H,52,61)(H,53,63)/t23-,24+,27-,28+,29-,30-,31-,35-,36?/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₄₃H₆₇N₁₁O₁₂S₂
Masse molaire^[1]	994,189 ± 0,055 g/mol C 51,95 %, H 6,79 %, N 15,5 %, O 19,31 %, S 6,45 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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