Tris(2-aminoéthyl)amine

La tris(2-aminoéthyl)amine est un composé organique de formule semi-développée N(CH₂CH₂NH₂)₃. Ce liquide incolore, soluble dans l'eau et fortement basique, comprend un centre amine tertiaire et trois groupes amine primaire pendants. Appelé plus souvent tren, il est l'archétype d'un ligand tripode d'intérêt en chimie de coordination.

Tris(2-aminoéthyl)amine
formule développée de la tris(2-aminoéthyl)amine
Identification
Nom UICPA	N',N'-bis(2-aminoéthyl)éthane-1,2-diamine
Synonymes	tren TAEA N',N'-bis(2-azanyléthyl)éthane-1,2-diamine 2,2',2"-triaminotriéthylamine 2,2',2"-nitrilotriéthylamine
No CAS	4097-89-6 14350-52-8 (trihydrochlorate)
No ECHA	100.021.689
No CE	223-857-4
No RTECS	KH8587082
PubChem	77731
ChEBI	30631
SMILES	C(CN(CCN)CCN)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H18N4/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h1-9H2 InChIKey : MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide clair incolore (pur) à jaune foncé (technique)
Propriétés chimiques
Formule	C6H18N4  [Isomères]
Masse molaire	146,233 9 ± 0,006 9 g/mol C 49,28 %, H 12,41 %, N 38,31 %,
pKa	11,8
Propriétés physiques
T° fusion	−16 °C[réf. nécessaire]
T° ébullition	114 °C à 15 mmHg
Masse volumique	0,976 g·cm-3 à 20 °C
Point d’éclair	113 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	0,02 mmHg à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,497
Précautions
SGH
H301, H310, H314, P280, P310, P301+P310, P302+P350 et P305+P351+P338 H301 : Toxique en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-    2922    Numéro ONU : 2922 : LIQUIDE CORROSIF, TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1(8) Étiquette : Signaler une erreur : Discussion_Modèle:ADR Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	1800 mg/kg (souris, oral) 246 mg/kg (rat, oral) 117 mg/kg (lapin, c.)
Composés apparentés
Isomère(s)	triéthylènetétramine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Tren est C3-symétrique, c'est donc un ligand tétradentate qui forme des complexes stables avec les métaux de transition, en particulier ceux aux états d'oxydation II et III. Les isomères d'un complexe avec tren sont relativement rares, ce qui s'explique par la connectivité contrainte de cette tétramine. Ainsi, un seul stéréoisomère achiral existe pour [Co(tren) X₂]⁺, où X est un halogénure ou pseudohalogénure. En revanche, pour [Co(trien)X₂]⁺ cinq diastéréomères sont possibles, dont quatre sont chiraux. Dans quelques cas, tren sert de ligand tridentate avec l'un des groupements amine primaire non coordonnés.

Structures de complexes bipyramidal trigonal et octaédrique de formules M(tren) X (à gauche, de symétrie C3v) et M(tren)X₂ (à droite, de symétrie Cs).

Tren permet aussi de construire des macrobicycles qui peuvent aussi être utilisé en chimie de coordination. (NH₂CH₂CH₂)₃N, comme d'autres polyamines, est corrosive. Tren est aussi une impureté commune dans le plus commun triéthylènetétramine (trien).

Ligands tripodes dérivés

Le dérivé perméthylé de tren est également bien connu. De formule N(CH₂CH₂NMe₂)₃, "Me₆tren " forme de nombreux complexes mais, contrairement à tren, ne stabilise pas les ions Co(III). Les ligands amino-triphosphines dérivés de tren sont également bien développés, tel N(CH₂CH₂PPh₂)₃ (p.f. 101-102 °C). Ce composé est préparé à partir de N(CH₂CH₂Cl)₃. Comme une amine trifonctionnelle, tren forme un triisocyanate lorsqu'il réagit avec le phosgène (COCl₂).

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tris(2-aminoethyl)amine » (voir la liste des auteurs).