Tribromure de phosphore
Cet article possède un paronyme, voir Bromure de phosphore.
Le tribromure de phosphore est un composé chimique de formule PBr3. Il s'agit d'un liquide incolore légèrement volatil à l'odeur âcre, ininflammable, qui se décompose violemment au contact de l'eau et forme des fumées à l'air libre par hydrolyse en présence d'humidité. La molécule est tétraédrique, le doublet non liant de l'atome de phosphore interdisant aux quatre atomes d'être coplanaires — la molécule d'ammoniac présente également la même configuration. Il est utilisé au laboratoire pour convertir les alcools en halogénoalcanes. Il peut être obtenu à partir des corps simples de brome et de phosphore, c'est-à-dire à partir du dibrome Br2 et du phosphore blanc P4, avec un excès de phosphore afin d'éviter la formation de pentabromure de phosphore PBr5 :
| Tribromure de phosphore | |||
 |
|||
| Structure du tribromure de phosphore | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | tribromophosphane | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.029.253 | ||
| No CE | 232-178-2 | ||
| No RTECS | TH4460000 | ||
| SMILES | P(Br)(Br)Br , |
||
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/Br3P/c1-4(2)3 Std. InChIKey : IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N |
||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | Br3P [Isomères] |
||
| Masse molaire[1] | 270,686 ± 0,003 g/mol Br 88,56 %, P 11,44 %, |
||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −41,5 °C[2] | ||
| T° ébullition | 173,2 °C[2] | ||
| Solubilité | décomposition au contact de l'eau en libérant du dibrome Br2 et du pentoxyde de phosphore P4O10[2] | ||
| Masse volumique | 2,85 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
  Danger H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
|||
| Transport[2] | |||
Code Kemler : X80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 1808 : TRIBROMURE DE PHOSPHORE Classe : 8 Étiquette :  8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
|||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier  |
|||
Le tribromure de phosphore est utilisé pour substituer du brome à un alcool primaire ou secondaire — mais pas tertiaire — par substitution nucléophile bimoléculaire (SN2) :
- R–CH2OH + PBr3 → R–CH2Br + PBr2OH.
Une molécule de tribromure de phosphore peut traiter jusqu'à trois molécules d'alcool, conduisant à l'acide phosphoreux H3PO3 :
De la même façon, la réaction sur un acide carboxylique conduit à un bromure d'acyle :
- R–COOH + PBr3 → R–COBr + PBr2OH.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 4 5 6 Entrée « Phosphorus tribromide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
