Triclabendazole

Le triclabendazole est un anthelminthique de la famille des benzimidazoles. Ces derniers partagent une structure moléculaire commune, mais le triclabendazole s'en distingue avec la présence d'un cycle benzénique chloré et l'absence de groupe carbamate. Utilisé essentiellement en médecine vétérinaire comme vermifuge, ainsi que chez l'homme pour traiter la fasciolose, il est disponible comme médicament générique depuis la fin du XX^e siècle. Il est actif sur les stades immatures et matures de Fasciola hepatica et de Fasciola gigantica (en) mais reste sans effet contre les nématodes. On pense généralement qu'il se lie à la β-tubuline, empêchant la polymérisation des microtubules.

Triclabendazole
Structure du tricladendazole
Identification
Nom UICPA	6-chloro-5-(2,3-dichlorophénoxy)-2-méthylsulfanyl-1H-benzimidazole
Synonymes	triclabenzole
No CAS	68786-66-3
No ECHA	100.127.414
No RTECS	DD6747000
Code ATC	P02BX04 « QP52AC01 »
PubChem	50248
SMILES	CSc1nc2cc(Cl)c(Oc3cccc(Cl)c3Cl)cc2[nH]1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H9Cl3N2OS/c1-21-14-18-9-5-8(16)12(6-10(9)19-14)20-11-4-2-3-7(15)13(11)17/h2-6H,1H3,(H,18,19) Std. InChIKey : NQPDXQQQCQDHHW-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C14H9Cl3N2OS  [Isomères]
Masse molaire	359,658 ± 0,024 g/mol C 46,75 %, H 2,52 %, Cl 29,57 %, N 7,79 %, O 4,45 %, S 8,92 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013).

Notes et références

• M. Lebras, J. Beylot, H. Biessy, J. Tribouley, C. Sicard, B. Couprie et C. Ripert, « Traitement de la fasciolose humaine par le triclabendazole », Médecine et chirurgie digestives, vol. 18, n^o 8,‎ 1989, p. 477-479
• M. Oukessou, P. L. Toutain, P. Galtier et M. Alvinerie, « Étude pharmacocinétique comparée du triclabendazole chez le mouton et le dromadaire », Revue d'élevage et de médecine vétérinaire des pays tropicaux, vol. 44, n^o 4,‎ 1991, p. 447-452 (lire en ligne)