Triphénylsilanol
Le triphénylsilanol est un composé organosilicié de formule chimique (C6H5)3SiOH. Cet organosilanol se présente comme un solide blanc cristallisé dans le système monoclinique et le groupe d'espace P1 (no 2) avec comme paramètres cristallins a = 1 513 pm, b = 1 972 pm, c = 2 311 pm, α = 108,34°, β = 103,30°, γ = 101,26° et Z = 16[4]. Sa structure cristalline se compose de huit molécules presque tétraédriques liées à deux unités tétramériques via des liaisons hydrogène entre les hydroxyles. Au sein de ces unités tétramériques, les quatre atomes de silicium forment un tétraèdre[4].
| Triphénylsilanol | |
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| Structure du triphénylsilanol | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
hydroxytriphénylsilane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.011.218 |
| No CE | 212-339-3 |
| No RTECS | VV4325500 |
| PubChem | 69925 |
| ChEBI | 35035 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)[Si](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C18H16OSi/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H Std. InChIKey : NLSXASIDNWDYMI-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | solide blanc cristallisé[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H16OSi |
| Masse molaire[2] | 276,404 5 ± 0,016 1 g/mol C 78,22 %, H 5,83 %, O 5,79 %, Si 10,16 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 150 à 153 °C[1] |
| Solubilité | pratiquement insoluble dans l'eau[1] |
| T° d'auto-inflammation | 535 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. |
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| NFPA 704[3] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le triphénylsilanol est facilement soluble dans l'éther diéthylique, l'éthanol, le chloroforme et le benzène[5]. On peut le préparer par hydrolyse à partir de triphénylchlorosilane (C6H5)3SiCl en présence d'ammoniac NH3[5] :
- (C6H5)3SiCl + H2O ⟶ (C6H5)3SiOH + HCl.
L'action du phényllithium C6H5Li sur du gel de silice donne du triphénylsilanol ainsi que du tétraphénylsilane (C6H5)4Si et du diphénylsilanediol (C6H5)2Si(OH)2.
Le triphénylsilanol peut être utilisé dans la production de silicones, par exemple comme groupe terminal de chaînes polysiloxane.
Notes et références
modifier- 1 2 3 4 Entrée « Triphenylsilanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 novembre 2020 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 « Fiche du composé Triphenylsilanol, 98% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- 1 2 (de) H. Puff, K. Braun et H. Reuter, « Die Molekül- und Kristallstruktur des triphenylsilanols », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 409, nos 1-2, , p. 119-129 (DOI 10.1016/0022-328X(91)86137-F, lire en ligne)
- 1 2 (de) A. Polis, « Ueber aromatische Siliciumverbindungen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19, no 1, , p. 1012-1024 (DOI 10.1002/cber.188601901227, lire en ligne)
