Tris(2-phénylpyridine)iridium
composé chimique
Le tris(2-phénylpyridine)iridium, ou Ir(ppy)3, est un composé organométallique d'iridium à l'état d'oxydation +3 et de formule chimique Ir(C6H4–C5H4N)3. Ce complexe homoleptique comporte trois ligands 2-phénylpyridine, notés ppy. Il s'agit d'un solide jaune-vert électroluminescent émettant dans les longueurs d'onde vertes. La molécule présente une stéréochimie faciale, qui est chirale.
| Tris(2-phénylpyridine)iridium | |
| Structure du tris(2-phénylpyridine)iridium(III) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | tris(2-phénylpyridinato)iridium(III) |
| Synonymes |
Ir(ppy)3 |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.163.509 |
| No CE | 635-640-5 |
| PubChem | 11388194 |
| SMILES | C1=CC=C([C-]=C1)C2=CC=CC=N2.C1=CC=C([C-]=C1)C2=CC=CC=N2.C1=CC=C([C-]=C1)C2=CC=CC=N2.[Ir+3] , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/3C11H8N.Ir/c3*1-2-6-10(7-3-1)11-8-4-5-9-12-11;/h3*1-6,8-9H;/q3*-1;+3 Std. InChIKey : NSABRUJKERBGOU-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | solide jaune-vert |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C33H24IrN3 |
| Masse molaire[1] | 654,781 ± 0,032 g/mol C 60,53 %, H 3,69 %, Ir 29,36 %, N 6,42 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 451 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
| H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P321, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
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On peut l'obtenir par cyclométallation (en) de 2-phénylpyridine et de chlorure d'iridium(III) (en) IrCl3, selon la réaction idéale[4],[5] :
- IrCl3 (en) + 3 C6H5–C5H4N ⟶ Ir(C6H4–C5H4N)3 + 3 HCl.
L'Ir(ppy)3 a été étudié pour des applications de catalyse photorédox (en). Son état excité a un potentiel d'oxydoréduction de −2,14 V, soit un volt encore sous celui du cation Ru(bpy)32+[6].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Tris(2-phenylpyridinato-C2,N)iridium(III), consultée le 3 août 2022.
- ↑ (en) « Tris(2-phenylpyridinato-C2,N)iridium(III) (Compound) », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, NIH > NLM > NCBI > PubChem (consulté le ).
- ↑ (en) Sergey Lamansky, Peter Djurovich, Drew Murphy, Feras Abdel-Razzaq, Raymond Kwong, Irina Tsyba, Manfred Bortz, Becky Mui, Robert Bau et Mark E. Thompson, « Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes », Inorganic Chemistry, vol. 40, no 7, , p. 1704-1711 (PMID 11261983, DOI 10.1021/ic0008969, lire en ligne)
- ↑ (en) K. Dedeian, P. I. Djurovich, F. O. Garces, G. Carlson et R. J. Watts, « A new synthetic route to the preparation of a series of strong photoreducing agents: fac-tris-ortho-metalated complexes of iridium(III) with substituted 2-phenylpyridines », Inorganic Chemistry, vol. 30, no 8, , p. 1685-1687 (DOI 10.1021/ic00008a003, lire en ligne)
- ↑ (en) Takashi Koike et Munetaka Akita, « Fine Design of Photoredox Systems for Catalytic Fluoromethylation of Carbon–Carbon Multiple Bonds », Accounts of Chemical Research, vol. 49, no 9, , p. 1937-1945 (PMID 27564676, DOI 10.1021/acs.accounts.6b00268, lire en ligne)