Tryptamine

composé chimique

La tryptamine est un composé chimique, constitué d'un noyau d'indole auquel est rattachée une éthylamine.

Tryptamine
Image illustrative de l’article Tryptamine
Structure de la Tryptamine, un composé dérivé de l'indole.
Identification
Nom UICPA 2-(1H-indol-3-yl)éthanamine
No CAS 61-54-1
No ECHA 100.000.464
No CE 200-510-5
PubChem 1150
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H12N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 160,215 7 ± 0,009 2 g/mol
C 74,97 %, H 7,55 %, N 17,48 %,
Propriétés physiques
fusion 113 à 117 °C
ébullition 137 °C (0,15 mmHg)
Solubilité négligeable dans l'eau
Point d’éclair 185 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ses dérivés, les tryptamines, forment un groupe de substances psychotropes hallucinogènes naturelles ou de synthèse. On les retrouve dans de nombreuses plantes voire chez certains animaux. Cette famille comprend notamment : la diméthyltryptamine (DMT), la diéthyltryptamine (DET), la dipropyltryptamine, la psilocine (4-OH-DMT), la bufoténine (5-OH-DMT), la 5-MeO-DMT.

Les tryptamines agissent sur les récepteurs à la sérotonine du système nerveux central. Ce sont souvent elles qui confèrent aux plantes leur intérêt dans la pratique du chamanisme ; le chimiste américain Alexander Shulgin est connu pour avoir étudié ces effets.

Leur structure chimique est du type indole, elles appartiennent aux indolalkylamines.

Elles sont proches de l'acide lysergique et du LSD. Elles s'apparentent à un acide aminé, le tryptophane.

Leurs emplois dans les traitements des algies vasculaires de la face offrent des résultats probants.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

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