Tryptamine
La tryptamine est un composé chimique, constitué d'un noyau d'indole auquel est rattachée une éthylamine.
| Tryptamine | |
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| Structure de la Tryptamine, un composé dérivé de l'indole. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(1H-indol-3-yl)éthanamine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.464 |
| No CE | 200-510-5 |
| PubChem | 1150 |
| SMILES | c12c([nH]cc1CCN)cccc2 , |
| InChI | InChI : InChI=1/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H12N2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 160,215 7 ± 0,009 2 g/mol C 74,97 %, H 7,55 %, N 17,48 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 113 à 117 °C |
| T° ébullition | 137 °C (0,15 mmHg) |
| Solubilité | négligeable dans l'eau |
| Point d’éclair | 185 °C |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ses dérivés, les tryptamines, forment un groupe de substances psychotropes hallucinogènes naturelles ou de synthèse. On les retrouve dans de nombreuses plantes voire chez certains animaux. Cette famille comprend notamment : la diméthyltryptamine (DMT), la diéthyltryptamine (DET), la dipropyltryptamine, la psilocine (4-OH-DMT) et la psilocybine (4-PO-DMT), la bufoténine (5-OH-DMT), la 5-MeO-DMT.
Les tryptamines agissent sur les récepteurs à la sérotonine du système nerveux central. Ce sont souvent elles qui confèrent aux plantes leur intérêt dans la pratique du chamanisme ; le chimiste américain Alexander Shulgin est connu pour avoir étudié ces effets.
Leur structure chimique est du type indole, elles appartiennent aux indolalkylamines.
Elles sont proches de l'acide lysergique et du LSD. Elles s'apparentent à un acide aminé, le tryptophane.
Leurs emplois dans les traitements des algies vasculaires de la face offrent des résultats probants.
Dérivés de la tryptamine
modifierLa tryptamine possèdent de nombreux dérivés, ayant pour la plupart des effets en tant que psychotropes hallucinogènes.
Dérivés naturels
modifier- Bufoténine (5-OH-DMT)
Classés sur la liste des stupéfiants[2]:
- DMT (N,N-diméthyltryptamine) extraite de plusieurs plantes dont les Psychotria ou Anadenanthera, mais aussi souvent synthétisée;
- Psilocybine (4-PO-DMT), extraite de certains champignons (les psilocybes, les conocybes, les panéoles et les strophaires);
- Psilocine (4-OH-DMT), extraite de certains champignons (les psilocybes et strophaires principalement);
Dérivés synthétiques
modifierClassés sur la liste des stupéfiants en France depuis le 22 février 1990[2]:
- DET (N,N-diéthyltryptamine)
- AET ou Étryptamine
Nouveaux produits de synthèse dérivés de la tryptamine (NPS-Tryptamines), classés sur la liste des stupéfiants en France depuis le 10 juin 2026[3],[2]:
- AMT ou alpha-méthyltryptamine ou indopan ;
- 4-AcO-DMT ou 4-acétoxy-diméthyltryptamine ou psilacétin ;
- 4-HO-MET ou 4-hydroxy-N-méthyl-N-éthyltryptamine ;
- 4-HO-MiPT ou 4-hydroxy-N-méthyl-N-isopropyltryptamine ;
- 5-MeO-DMT ou 5-méthoxy-N,N-diméthyltryptamine ou méthylbufoténine ;
- 5-MeO-MiPT ou 5-methoxy-N-methyl-N-(1-méthyléthyl)-1H-Indole-3-éthanamine ;
- 5-MeO-DiPT ou 5-méthoxy-N,N-diisopropyltryptamine ou foxy.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 Paitraud, David, « Lutte contre la consommation de drogues : 7 dérivés de la tryptamine classés comme stupéfiants »
, sur vidal.fr (consulté le ) - ↑ « L’ANSM classe 7 dérivés synthétiques de la tryptamine sur la liste des stupéfiants », sur CNOP (consulté le )
Voir aussi
modifier- TiHKAL (Tryptamines I Have Known And Loved) de Ann et Alexander Shulgin
Liens externes
modifier- Ressources relatives à la santé :
