Urobiline

pigment jaune présent dans l'urine

L’urobiline est un pigment jaune donnant sa couleur à l'urine et produit final de la dégradation de l'hème, par oxydation de l'urobilinogène. Ce dernier provient de la bilirubine, elle-même issue de la biliverdine, réaction spécifique aux mammifères[2]. La dégradation de l'hème en biliverdine est, en revanche, partagée par la plupart des animaux.

Urobiline

Structure de l'urobiline
Identification
Nom UICPA acide 3-[(2Z)-2-[[3-(2-carboxyéthyl)-5-[[(2S)-3-éthyl-4-méthyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl]méthyl]-4-méthyl-1H-pyrrol-2-yl]méthylidène]-5-[[(2S)-4-éthyl-3-méthyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl]méthyl]-4-méthylpyrrol-3-yl]propanoïque
Synonymes

i-urobiline

No CAS 1856-98-0
No ECHA 100.015.870
No CE 217-456-3
PubChem 6433298
ChEBI 36378
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C33H42N4O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 590,709 8 ± 0,031 9 g/mol
C 67,1 %, H 7,17 %, N 9,48 %, O 16,25 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) T. L. Jones-Lepp, « Chemical markers of human waste contamination: Analysis of urobilin and pharmaceuticals in source waters », Journal of Environmental Monitoring, vol. 8, no 4,‎ , p. 472-478 (lire en ligne) DOI 10.1039/B512858G PMID 16604237