Utilisateur:Dadrik/Brouillon
Cyclohexylbenzène | |
Structure du Cyclohexylbenzène | |
Identification | |
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Nom UICPA | cyclohexylbenzène |
Synonymes |
Cyclohexylbenzène; Phénylcyclohexane; Benzène, cyclohexyle- cyclohexyl-benzène |
No CAS | |
PubChem | 13229 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Liquide incolore |
Propriétés chimiques | |
Formule | C12H16 |
Masse molaire[1] | 160,255 4 ± 0,010 7 g/mol C 89,94 %, H 10,06 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 6 à 7 °C |
T° ébullition | 140, 1°C (à pression normale) |
Solubilité | 9,15676 (J/cm3) |
Miscibilité | Non miscible dans l'eau. |
Point d’éclair | 98°C (208°F) |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1.526 |
Précautions | |
SGH | |
H302, P264, P270, P301, P330 et P501 |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Le cyclohexylbenzène est le composé organique de formule structurelle C 6 H 5−C6H11. C’est un dérivé du benzène avec un substituant cyclohexyle (C6H11). C’est un liquide incolore.
Formation
modifierLe cyclohexylbenzène est produit par l’alkylation catalysée par l’acide du benzène avec le cyclohexène. [ Le processus peut se poursuivre en utilisant le benzène comme précurseur organique exclusif. Son hydrogénation partielle donne du cyclohexène, qui alkyle le benzène non hydrogéné.
Il est également généré par l’hydrodésulfuration du dibenzothiophène.
Applications
modifierUne voie vers le phénol analogue au processus du cumène commence par le cyclohexylbenzène, qui est oxydé en hydroperoxyde, semblable à la production d’hydroperoxyde de cumine. Par le réarrangement de Hock, l’hydroperoxyde de cyclohexylbenzène se clive pour donner du phénol et du cyclohexanone :
- C 6 H 5−C 6 H 10 OOH → C 6 H5 OH + OC6H10
La cyclohexanone est un précurseur important de certains nylons. []
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.