Barbital
Ne doit pas être confondu avec Amobarbital, Pentobarbital, Phénobarbital ou Sécobarbital.
Le barbital, également appelé diéthylmalonylurée ou acide diéthylbarbiturique, est le premier barbiturique mis sur le marché. Synthétisé pour la première fois en 1881, il a été commercialisé en 1904 sous le nom de Véronal comme hypnotique et sédatif.
| Barbital | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.301 |
| No CE | 231-783-9 |
| Code ATC | N05 |
| DrugBank | DB01483 |
| PubChem | 2294 |
| ChEBI | 31252 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H12N2O3 |
| Masse molaire[1] | 184,192 5 ± 0,008 5 g/mol C 52,17 %, H 6,57 %, N 15,21 %, O 26,06 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Synthèse et commercialisation
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La diéthylmalonylurée[2],[3] (ou acide diéthylbarbiturique) est synthétisée pour la première fois en 1881 par les chimistes allemands Max Conrad et Max Guthzeit[4].
Joseph von Mering, Emil Fischer et son neveu Alfred Dilthey la synthétisent à nouveau en 1902 et découvrent ses propriétés hypnotiques. Emil Fischer dépose un brevet sur la diéthylmalonylurée en janvier 1903. Le laboratoire Bayer et Merck la commercialise en 1904 sous le nom de Véronal. Ce nom de marque aurait pour origine la ville de Vérone où Joseph von Mering participait à un congrès quand Emil Fischer lui fit part des propriétés de la molécule. Selon une autre version, le nom dériverait de l'adjectif latin verus (vrai) pour signifier que la substance avait un vrai pouvoir hypnotique. La licence d'utilisation est accordée à la Winthrop Chemical Company pour les États-Unis. La molécule reçoit de l'Association médicale américaine le nom de barbital. Au Royaume-Uni, c'est le nom barbitone qui est retenu[4].
Utilisation thérapeutique
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Le barbital est couramment prescrit dans la première moitié du XXe siècle comme hypnotique et sédatif. Il a également des propriétés anti-convulsivantes. Il est utilisé comme inducteur de sommeil pour des patients souffrant d'insomnie et comme sédatif pour des malades agités[4]. Il a une durée d'action longue[7].
Le Véronal se présente sous la forme d'une poudre cristalline incolore et inodore, de saveur légèrement amère, à dissoudre dans une boisson chaude, ou de comprimés sécables dosés à 0,5 g[8],[9].
Abandonné au profit d'autres barbituriques plus puissants dans les décennies suivantes[4], le barbital reste commercialisé en France, uniquement en association, avec la valériane ou la théophylline, jusqu'à son retrait du marché en 1992[3].
Suicide par intoxication volontaire
modifierLes cas de suicide par ingestion de barbital sont nombreux dans la première moitié du XXe siècle[10]. Le Véronal a ainsi été utilisé par Stephan Zweig pour mettre fin à ses jours, avec sa seconde épouse Lotte, le à Petrópolis au Brésil[11].
Dans la fiction
modifierLe Véronal fait partie de l'univers du roman noir[12]. Il est utilisé comme moyen d'empoisonnement dans plusieurs romans d'Agatha Christie[13].
Références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ François Chast, « Véronal », dans Encyclopædia Universalis (lire en ligne).
- 1 2 « Barbital », sur Banque de données automatisée sur les médicaments (version du sur archive.org).
- 1 2 3 4 (en) Francisco López-Muñoz, Ronaldo Ucha-Udabe et Cecilio Alamo, « The history of barbiturates a century after their clinical introduction », Neuropsychiatric Disease Treatment, , p. 329-343 (PMID 18568113, PMCID PMC2424120).
- ↑ « VÉRIANE BURIAT », dans Dictionnaire Vidal, (lire en ligne), p. 629.
- ↑ « Vériane Buriat solution buvable (arrêt de commercialisation) », sur Banque de données automatisée sur les médicaments (version du sur archive.org).
- ↑ (en) Theodeore Koppaayl, Charles R. Linegar et James M. Dille, « Studies on Barbiturates XIII. Analysis of the Duration of Action of Barbiturates », The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 55, no 1, (DOI 10.1016/S0022-3565(25)04149-7).
- ↑ « VÉRONAL », dans Dictionnaire Vidal, (lire en ligne).
- ↑ (en) « VERONAL », dans Encyclopædia Britannica, vol. 27, (lire en ligne), p. 1037.
- ↑ (en) Frank J. Geraghty, « Suicide from the Ingestion of Veronal or other Barbituric Acid Derivatives », Medical Clinics of North America, vol. 25, no 2, , p. 415-422 (DOI 10.1016/S0025-7125(16)36600-7).
- ↑ Baptiste Touverey, « Le jour où Stefan Zweig s'est suicidé », Le Nouvel Obs, (lire en ligne).
- ↑ Thierry Lefebvre, « Véronal et roman noir », Revue d'histoire de la pharmacie, no 324, , p. 520 (lire en ligne).
- ↑ Amandine Striebig, Les poisons utilisés dans les romans d’Agatha Christie (thèse), , 120 p. (lire en ligne), p. 85-88.
