Zéaralénone

Le zéaralénone est une mycotoxine émise par certaines espèces de champignons du sol, les fusariums, qui peuvent coloniser certains végétaux (notamment les graminées) en y produisant une maladie, la fusariose.

Zéaralénone
Identification
Nom UICPA	[S-(E)]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-14,16-dihydroxy-3-méthyl-1H-2-benzoxacyclotétradecine-1,7(8H)-dione
Synonymes	Mycotoxin F2 ZEA Zenone
No CAS	17924-92-4
No ECHA	100.038.043
No CE	241-864-0
PubChem	6433708
SMILES	c12c(cc(cc2O)O)C=CCCCC(=O)CCC[C@@H](OC1=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H22O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,20-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C18H22O5  [Isomères]
Masse molaire	318,364 3 ± 0,017 4 g/mol C 67,91 %, H 6,97 %, O 25,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	164,5 °C
Précautions
SGH
Danger H314, H361d, P201, P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H361d : Susceptible de nuire au fœtus. P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	>16 000 mg·kg-1 rat oral
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Pathogénicité

Le zéaralénone est un leurre hormonal, perturbateur endocrinien, qui « mime » les œstrogènes et peut poser chez les animaux nourris avec du fusarié des problèmes de reproduction (allant jusqu'à l'infertilité et l'avortement spontané, notamment chez le porc).

Le comité scientifique pour les aliments humains (CSAH) a établi une dose journalière admissible (DJA) de 0,2 μg·kgpc^-1 .

La structure de la zéaralénone est similaire à celle des œstrogènes et l'α-zéaralénol se lie avec une affinité encore plus grande aux récepteurs des œstrogènes, tandis que l'affinité du β-zéaralénol est inférieure à celle du composé parent et de l'α-Zel. Cela identifie le ZEN et ses métabolites comme des xénoestrogènes. L'exposition des humains et du bétail au ZEN par l'alimentation pose des problèmes de santé en raison de l'apparition de plusieurs troubles sexuels et d'altérations du développement de l'appareil sexuel. Il existe des rapports fiables de cas de puberté précoce chez des filles exposées de manière chronique au ZEN dans diverses régions du monde. Chez la souris, la consommation de ZEN était liée à un déclin des spermatozoïdes et des ovules puissants, à une augmentation des cassures double brin de l'ADN et à l'activation des mécanismes de réparation de l'ADN, suivies par des problèmes de développement embryonnaire qui réduisaient la viabilité de la progéniture.

Voir aussi

Articles connexes

• Mycotoxine
• Phytopathologie