Érythrulose

groupe de stéréoisomères

L'érythrulose est un sucre à quatre atomes de carbone (un tétrose), de formule brute C4H8O4 et de formule semi-développée HOCH2C(O)CH(OH)CH2OH. Comportant un groupe carbonyle C=O, c'est une cétose.

Érythrulose
Image illustrative de l’article Érythrulose
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Identification
Nom UICPA (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-one
Synonymes

D-Erythrulose
Glycerotetrulose

No CAS 496-55-9
No ECHA 100.129.795
PubChem 162406
Apparence Sirop
Propriétés chimiques
Formule C4H8O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 120,103 9 ± 0,005 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
Solubilité Soluble

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il en existe deux énantiomères, le D-érythrulose et le L-érythrulose. Le premier, le seul présent dans le monde vivant (dans de nombreux fruits, notamment les melons et les framboises), est souvent appelé simplement érythrulose[2].

Des molécules d'érythrulose ont été détectées dans le nuage moléculaire G+0.693-0.027[3],[4]. Alors que du glucose et du ribose ont été détectés dans des météorites et à la surface d'astéroïdes, c'est le premier sucre détecté dans l'espace extrasolaire[a]. C'est aussi le second composé chiral après l'oxyde de propylène. Des modèles de chimie quantique et d'astrochimie indiquent que l'érythrulose doit se former efficacement sur les grains de poussière interstellaire, à partir d'aldéhydes et d'alcools plus simples (à deux atomes de carbone)[4].

Notes et références

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  1. Le glycolaldéhyde, à deux atomes de carbone et détecté dans l'espace interstellaire en 2000, peut se comporter comme un sucre mais ce n'est pas un sucre à proprement parler, les véritables sucres devant posséder une chaîne principale d'au moins trois atomes de carbone[5].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Liang-Gang Huang, Bo-wen Xiao, Wen-jia Wang, Lu Nian, Hong-yan Wang et al., « Multiplex modification of Yarrowia lipolytica for enhanced erythritol biosynthesis from glycerol through modularized metabolic engineering », Bioprocess and Biosystems Engineering, vol. 46, no 9, , p. 1351-1363 (DOI 10.1007/s00449-023-02906-0).
  3. (en) Natali Anderson, « Astronomers Detect Sugar in Interstellar Space for First Time », sur Sci.News, (consulté en ).
  4. 1 2 (en) Izaskun Jiménez-Serra, Juan García de la Concepción, Herma M. Cuppen, Marta Rey-Montejo, Miguel Sanz-Novo et al., « Detection of a four-carbon sugar in interstellar space », Nature Astronomy, (DOI 10.1038/s41550-026-02905-7 Accès libre).
  5. (en) Jenna Ahart, « First ‘true sugar’ molecule found in space — offering hints to life’s origins », Nature, vol. 655, no 834, (DOI 10.1038/d41586-026-02173-5).

Voir aussi

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