Éther dibutylique
L'éther dibutylique est un composé chimique de formule (C4H9)2O. Il s'agit d'un liquide incolore inflammable et volatil à l'odeur d'éther caractéristique. Le liquide est plus léger que l'eau mais ses vapeurs sont plus lourdes que l'air. Insoluble dans l'eau, il se dissout dans l'acétone, le 1,2-dichloropropane et de nombreux solvants organiques. Du fait de ses propriétés, l'éther dibutylique est utilisé comme solvant dans divers procédés industriels. Le phényllithium C6H5Li, un réactif organométallique, est commercialisé dissous à environ 1,8 mol·L-1 dans l'éther dibutylique.
| Éther dibutylique | |||
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| Structure de l'éther dibutylique | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | 1-butoxybutane | ||
| Synonymes |
n-butyléther |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.005.069 | ||
| No CE | 205-575-3 | ||
| No RTECS | EK5425000 | ||
| PubChem | 8909 | ||
| SMILES | CCCCOCCCC , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C8H18O/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3 Std. InChIKey : DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | liquide incolore à l'odeur d'éther | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C8H18O [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 130,227 9 ± 0,008 g/mol C 73,78 %, H 13,93 %, O 12,29 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −95,2 °C[2] | ||
| T° ébullition | 141 °C[2] | ||
| Solubilité | 10 g·L-1[2] à 20 °C | ||
| Masse volumique | 0,77 g·cm-3[2] | ||
| T° d'auto-inflammation | 175 °C[2] | ||
| Point d’éclair | 25 °C[2] | ||
| Pression de vapeur saturante | 640 Pa[2] à 20 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
  Attention H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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| Transport[2] | |||
Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1149 : ÉTHERS BUTYLIQUES Classe : 3 Étiquette :  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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On obtient de l'éther dibutylique par déshydratation du n-butanol C4H9OH par chauffage autour de 140 à 150 °C en présence d'un acide fort, tel que l'acide sulfurique H2SO4 ou le chlorure d'hydrogène HCl :
À l'échelle industrielle, on produit l'éther dibutylique par déshydratation à 300 °C sur l'alumine.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Entrée « Dibutyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
