1-Heptène
Le 1-heptène est un composé organique de formule . Il s'agit de l'alcène terminal linéaire C7. Ce liquide volatil incolore est produit parmi de nombreux autres, par le procédé Fischer-Tropsch. Il est utilisé pour préparer le 1-Octène, un comonomère[4] courant. Il est classé comme oléfine supérieure, ou alcène, de formule C7H14.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CH} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/297b34199b7e26b56ddf2302f328efce18fd336d)
| 1-Heptène[1] | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Hept-1-ène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.881 |
| SMILES | CCCCCC=C , |
| InChI | InChI : InChI=InChI=1S/C7H14/c1-3-5-7-6-4-2/h3H,1,4-7H2,2H3 InChIKey : ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | Liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H14 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 98,186 1 ± 0,006 6 g/mol C 85,63 %, H 14,37 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −119 °C |
| T° ébullition | 94 °C |
| Masse volumique | 0,697 g·mL |
| Point d’éclair | −9 °C |
| Thermochimie | |
| S0liquide, 1 bar | 327,65 J·K-1·mol-1[3] |
| ΔfH0gaz | −63,0 kJ·mol-1[3] |
| ΔfH0liquide | −97,70 ± 0,63 kJ·mol-1[3] |
| ΔvapH° | 35,7 kJ·mol-1[3] |
| Précautions | |
| SGH | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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On connaît quatre isomères du 1-heptène : le cis- et le trans-2-heptène ainsi que le cis- et le trans-3-heptène.
Production
modifierLe 1-heptène est un produit issu de la distillation du pétrole et entre dans la composition de l'essence. Il est également libéré en très faibles quantités par les arbres fruitiers en fleur, notamment les pommiers, les abricotiers, les cerisiers et les pruniers[5].
Utilisation
modifierLe 1-heptène est utilisé comme matière première dans les synthèses organiques, par exemple comme comonomère dans la fabrication du polyéthylène[6], ou dans la production d'aldéhydes linéaires par hydroformylation. L'hydroformylation en octanal, suivie d'une réduction en Octan-1-ol puis d'une déshydrogénation en 1-octène, sert à la production industrielle de 1-octène à une échelle de 100 000 t/an[7].
Consignes de sécurité
modifierLes vapeurs de 1-heptène forment avec l'air un mélange explosif (point d'éclair −8 °C, température d'inflammation 250 °C)[8]. L'ingestion et l'inhalation peuvent entraîner un danger de mort[8].
Références
modifier- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « 1-Heptene » (voir la liste des auteurs) et en allemand « 1-Hepten » (voir la liste des auteurs).
- ↑ 1-Heptene at Sigma-Aldrich
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 4 NIST, « 1-Heptene »
- ↑ (en) Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Voges, Garbe, Paetz, Collin et Mayer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, , 1-74 p. (ISBN 978-3-527-30673-2, DOI 10.1002/14356007.a13_227.pub3), « Hydrocarbons »
- ↑ (en) R. Baraldi, F. Rapparini, F. Rossi, A. Latella et P. Ciccioli:, « Volatile Organic Compound Emissions from Flowers of the Most Occurring and Economically Important Species of Fruit Trees », Physics and Chemistry of the Earth, Part B: Hydrology, Oceans and Atmosphere, vol. 24, no 6, , p. 729–732 (DOI 10.1016/S1464-1909(99)00073-8).
- ↑ Brevet US 7312295 "Copolymers of ethylene and 1-heptene", enregistré en mars 2004, publié en octobre 2006.
- ↑ (en) Liezel Hill, « State-of-the-art technology for new Sasol plant », sur engineeringnews.co.za, (version du sur archive.org).
- 1 2 (en) « 1-Heptene », sur GESTIS-Stoffdatenbank (consulté le ).
Annexes
modifierBibliographie
modifier- (en) Carl Schaschke, A Dictionary of Chemical Engineering, Oxford University Press, (présentation en ligne).
- (en) G.I. Nikishin, Yu. N. Ogibin et L. Kh. Rakhmatullina, « Peroxydisulfate-initiated reactions of 1-heptene with acetic and propionic acids », Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, vol. 23, no 7, , p. 1479-1483 (DOI 10.1007/BF00929657, présentation en ligne).
- (en) Yu. D. Shenin, T.V. Kotenko et A.N. Egorenkova, « Nystatin. IV. The heptaene component of samples of nystatin-nursimicin », Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 3, , p. 631–634 (DOI 10.1007/BF00759817).
- (en) Nicholas E. Leadbeater et Cynthia B. McGowan, « Experiment 2 : Second-Order Elimination Reaction: Preparation of Heptene from 2-Bromoheptane, Procedure for Use in a Multimode Microwave Unit », dans Laboratory experiments using microwave heating, CRC Press, (ISBN 978-1-4398-5610-9, présentation en ligne).
- (en) E.S. Mortikov, M.I. Rozengart et B.A. Kazanskii, « Dehydrocyclization of n-heptenes under conditions of a pulsed system and in the usual flow-type setup », Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, vol. 17, , p. 95–98 (DOI 10.1007/BF00914644).
