2-Mercaptobenzimidazole
composé chimique
Le 2-mercaptobenzimidazole est un composé organique de la famille des benzimidazoles de formule C7H6N2S. Il est utilisé comme stabilisateur de polymère (en), en particulier pour les caoutchoucs résistant aux vibrations et à la chaleur[4].
| 2-Mercaptobenzimidazole | |||
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| Identification | |||
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| DCI | 2-mercaptobenzimidazole | ||
| Nom systématique | 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione | ||
| Synonymes |
2-benzimidazolthiol, 2-sulfanylbenzimidazole, o-phénylènethiourée |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.008.640 | ||
| PubChem | 707035 | ||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)NC(=S)N2 , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C7H6N2S/c10-7-8-5-3-1-2-4-6(5)9-7/h1-4H,(H2,8,9,10) InChIKey : YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | poudre jaune inodore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C7H6N2S |
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| Masse molaire[2] | 150,201 ± 0,011 g/mol C 55,98 %, H 4,03 %, N 18,65 %, S 21,35 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 285 à 290 °C[1] | ||
| Solubilité | ~0,3 g·L-1 (eu, 25 °C)[1] | ||
| Masse volumique | 1,42 g·cm-3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 480 °C[1] | ||
| Point d’éclair | >250 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH | |||
  H301 : Toxique en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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| Transport | |||
Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques |
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 300 mg·kg-1 (rt, oral)[3] | ||
| LogP | 1,66[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Propriétés
modifierLe 2-mercaptobenzimidazole se présente sous la forme d'une poudre jaune inodore[1]. Il existe sous la forme d'un équilibre tautomérique entre une forme « thione » (1H-Benzo[d]imidazol-2(3H)-thione), et une forme « thiol » (1H-Benzo[d]imidazol-2-thiol) :
Synthèse
modifierLe 2-mercaptobenzimidazole peut être produit par réaction entre l'orthophénylènediamine et l'éthylxanthate de potassium[5] ou le disulfure de carbone[4].
Notes et références
modifier- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 2-Mercaptobenzimidazol » (voir la liste des auteurs).
- 1 2 3 4 5 6 7 8 Entrée « 2-Mercaptobenzimidazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 septembre 2019 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Journal of Toxicological Sciences. Vol. 23, Pg. 53, 1998.
- 1 2 (de) « Benzimidazol-2-thiol », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
- ↑ Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a19_405 S. 4.
