2-Pyrrolidone
composé chimique
La 2-pyrrolidone ou γ-butyrolactame est un composé organique constitué d'un lactame à cinq chaînons. C'est un liquide incolore utilisé dans le milieu industriel, comme solvant polaire, non corrosif, avec un haut point d'ébullition dans une grande variété d'applications. Il est miscible en toutes proportions avec beaucoup d'autres solvants tels que l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme, le benzène, l'acétate d'éthyle ou le disulfure de carbone.
2-Pyrrolidone | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 2-pyrrolidone |
Synonymes |
γ-lactame, butyrolactame, γ-butyrolactame |
No CAS | |
No ECHA | 100.009.531 |
No CE | 210-483-1 |
No RTECS | UY5715000 |
PubChem | 12025 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H7NO [Isomères] |
Masse molaire[2] | 85,104 5 ± 0,004 2 g/mol C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %, liquide/solide (p.f.~25 °C) incolore à jaunâtre et inodore[1] |
pKa | 9-11 à 20 °C (cc = 100g/l)[1] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 25 °C[1] 23-25 °C[3] |
T° ébullition | 245 °C[1],[3] |
Solubilité | soluble dans l'eau[1] |
Masse volumique | 1,12 g·cm-3 à 20-25 °C[1],[3] |
T° d'auto-inflammation | 390 °C[1] |
Point d’éclair | 138 °C[1] 113 °C[3] 129 °C[4] |
Limites d’explosivité dans l’air | de 1,8 vol. % à 16,6 vol. %[1] |
Pression de vapeur saturante | 0,04 hPa à 20 °C 2 hPa à 80 °C[1] |
Viscosité dynamique | 10,2 mPa*s à 30 °C[1] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | = 1,487[3] |
Précautions | |
SGH[1] | |
H319, P264, P280, P305+P351+P338 et P337+P313 |
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NFPA 704[4] | |
Yeux | peut causer une sévère irritation des yeux[1] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 328 mg/kg (rat, oral)[1],[4] |
CL50 | 13,2 mg/l (Crustacea, 48 heures)[1] |
LogP | (octanol/eau) -0,85[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 2-pyrrolidone est un intermédiaire dans la fabrication de polymères tels que la polyvinylpyrrolidone et la polypyrrolidone. Elle sert aussi pour la production de nombreux médicaments pharmaceutiques dont :
- cotinine ;
- doxapram ;
- piracétam ;
- povidone ;
- éthosuximide.
Notes et références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2-Pyrrolidone » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « 2-Pyrrolidone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 06/06/2014 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Pyrrolidinone 99%, consultée le 06/06/2014.
- [PDF]fiche MSDS sur sciencelab.com