Lactame
Les lactames sont une famille de composés organiques. Ils sont caractérisés par une fonction amide incluse dans un cycle carboné.
La lactamisation est une cyclisation par formation d'une liaison amide intramoléculaire.
Synthèse
modifierDes méthodes générales de synthèse existent pour la synthèse organique des lactames. Ils se forment dans :
- le réarrangement acide-catalysé d'oximes dans le réarrangement de Beckmann ;
- la réaction de cétones cycliques avec l'acide azothydrique dans la réaction de Schmidt (en) ;
- La cyclisation d'amino-acides ;
- la iodolactamisation[1] et plus généralement halolactamisation : un ion iminium réagit avec un ion halonium formé in situ par réaction d'un alcène avec l'iode. Cette lactamisation est aussi possible avec le brome[2] :
- la cycloaddition 1,3-dipolaire, catalysé par le cuivre, d'alcynes et de nitrones dans la réaction de Kinugasa.
Notes et références
modifier- ↑ Spencer Knapp, Frank S. Gibson, Iodolactamization: 8-exo-iodo-2-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one, Organic Syntheses, 1998, coll. vol. 9, p. 516; 1992, vol. 70.
- ↑ Nobuhiro Satoh, Takahiro Akiba, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama, A Practical Synthesis of (-)-Oseltamivir, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, vol. 46, pp. 5734-5736. DOI 10.1002/anie.200701754.
Bibliographie
modifier- Céline Charbonneau, Développememt d'une méthode de lactamisation pour la synthèse d'analogues pontés de l'endothéline-1, Université du Québec, Institut national de la recherche scientifique, (présentation en ligne)
- Alexis Bouet, Développement de la lactamisation stéréosélective de A. I. Meyers : nouvelles méthodes d'activation et valorisation en synthèse de nouveaux ligands potentiels des récepteurs NK1. Application à la synthèse de ligands chiraux pymox et 2,2'-bipyridines, (présentation en ligne)
