2-Nitropropane

Le 2-nitropropane (2-NP) est un composé isopropylé porteur du groupe nitro.

2-Nitropropane
Identification
Nom UICPA	2-nitropropane
No CAS	79-46-9
No ECHA	100.001.100
No CE	201-209-1
No RTECS	TZ5250000
PubChem	398
ChEBI	16037
SMILES	CC(C)[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C3H7NO2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3 InChIKey : FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule	C3H7NO2  [Isomères]
Masse molaire	89,093 2 ± 0,003 7 g/mol C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %,
pKa	7,68[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
T° fusion	−91,3 °C[réf. souhaitée]
T° ébullition	120,2 °C[réf. souhaitée]
Solubilité	17 g/L (eau, 25 °C)[réf. souhaitée]
Masse volumique	0,982 1 g/cm3 (25 °C)[réf. souhaitée]
T° d'auto-inflammation	428 °C[réf. souhaitée]
Limites d’explosivité dans l’air	2,6-11,0 %[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante	1,7 kPa (20 °C)[réf. souhaitée]
Viscosité dynamique	0,721 cP (25 °C)[réf. souhaitée]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{20}$ 1,394 4 (20 °C)[réf. souhaitée]
Précautions
SGH
Danger H226, H302, H332, H350, P201 et P308+P313 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H332 : Nocif par inhalation H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
NFPA 704
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Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL50	720 mg/kg[réf. souhaitée]
CL50	2 703 ppm (souris, 2 heures) 400 ppm (rat, 6 heures)[réf. souhaitée]
LogP	0,93[réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le 2-nitropropane est un solvant liquide incolore, d'aspect huileux, dégageant une odeur fruitée agréable. Il est soluble dans le chloroforme et miscible avec la plupart des hydrocarbures aromatiques, cétones, esters et éthers.

Préparation

Le 2-nitropropane est produit par la nitration en phase gazeuse à haute température du propane, généralement avec des impuretés de 1-nitropropane. Il est également produit en tant que sous-produit volatil, pouvant être capturé, lors de la préparation de l'hydantoïne, via le cycle fermé de Leonard.

Utilisation

Le 2-nitropropane est utilisé comme solvant ou additif dans les encres, les peintures, les adhésifs, les vernis, les polymères, les résines, les carburants et les revêtements. Il est également utilisé comme matière première pour d'autres produits chimiques industriels, ainsi que dans la synthèse de produits pharmaceutiques tels que la phentermine, la chlorphentermine et le teclozan. Il sert d'oxydant dans le processus d'oxydation Hass-Bender.

Toxicologie

Le 2-nitropropane est un constituant de la fumée de tabac. D'après des études chez l'animal, il est très probable qu'il soit cancérogène pour l'humain. Il est répertorié comme cancérigène du groupe 2B du CIRC.