3-Hydroxybutanal
Le 3-hydroxybutanal, aussi appelé acétaldol voire simplement aldol est un composé organique de la famille des aldols dont il fut le premier membre identifié en 1872. Sa structure est constitué d'un squelette de n-butane, porteur d'une fonction aldéhyde, et d'un groupe hydroxyle en position 3 (ou β).
| 3-Hydroxybutanal | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-hydroxybutanal |
| Synonymes |
acétaldol, aldol, 3-hydroxybutyraldéhyde |
| No CAS | (racémique) (R) (S) |
| No ECHA | 100.003.210 |
| No CE | 203-530-2 |
| PubChem | 7897 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide huileux, incolore à jaunâtre, à l'odeur âcre[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H8O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 88,105 1 ± 0,004 4 g/mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −88 °C[1] |
| Miscibilité | totale avec l'eau[1] |
| Masse volumique | 1,11 g·cm-3 (20 °C)[1] |
| T° d'auto-inflammation | 245 °C[1] |
| Point d’éclair | 83 °C (coupelle fermée)[1] |
| Pression de vapeur saturante | 0,1 mbar (20 °C) 10 mbar (50 °C) 15 mbar (65 °C)[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Danger |
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| NFPA 704[3] | |
| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2,180 mg/kg (rat, oral)[4] 140 mg/kg (lapin, dermique)[5] |
| LogP | -0,720[6] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Historique
modifierLe 3-hydroxybutanal fut identifié de façon indépendante en 1872 par les chimistes Charles Adolphe Wurtz[7] et Alexandre Borodine, qui découvrent ce sous-produit de réaction d'acétaldéhyde, avec des propriétés similaires à celles d'un alcool.
Synthèse
modifierUn racémique de 3-hydroxybutanal est obtenu par aldolisation (condensation aldolique) de deux molécules d'acétaldéhyde en présence d'une base telle que l'hydroxyde de sodium[8]
Réactivité
modifierLe 3-hydroxybutanal peut subir une réaction de déshydratation appelée crotonisation pour former le crotonaldéhyde.
Stéréochimie
modifierL'atome de carbone C3 qui est celui qui porte la fonction hydroxyle est chiral. Le 3-hydroxybutanal se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :
- (3R)-3-hydroxybutanal de numéro CAS
- (3S)-3-hydroxybutanal de numéro CAS
Notes et références
modifier- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 3-Hydroxybutanal » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « 3-Hydroxybutyraldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 décembre 2014 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé ALDOL, consultée le 24 décembre 2014.
- Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 31, Pg. 60, 1949.
- Union Carbide Data Sheet. Vol. 4/21/1967,
- (en) « 3-Hydroxybutanal », sur ChemIDplus, consulté le 24 décembre 2014
- C. A. Wurtz, in: C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1872, pS. 1361.
- R. P. Bell and M. J. Smith: Deuterium exchange in the aldol condensation of acetaldehyde, in: J. Chem. Soc., 1958, S. 1691–1696.
