4-Bromofluorobenzène
Le 4-bromofluorobenzène, ou 1-bromo-4-fluorobenzène, est un composé aromatique de formule C6H4BrF. Il s'agit d'un liquide incolore, inflammable, à l'odeur aromatique, très faiblement soluble dans l'eau. Ses vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air. C'est un bromure et un fluorure du benzène en substitution para.
| 4-Bromofluorobenzène | |
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| Structure du 4-bromofluorobenzène | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-bromo-4-fluorobenzène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.638 |
| No CE | 207-300-2 |
| No RTECS | CY9033750 |
| PubChem | 9993 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à l'odeur aromatique[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H4BrF |
| Masse molaire[2] | 174,998 ± 0,006 g/mol C 41,18 %, H 2,3 %, Br 45,66 %, F 10,86 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −16 °C[1] |
| T° ébullition | 150 °C[1] |
| Solubilité | 0,14 g/L[1] à 20 °C |
| Masse volumique | 1,593 g/cm3[1] à 25 °C |
| Pression de vapeur saturante | 4,99 hPa[1] à 25 °C |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
  Attention |
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| NFPA 704[3] | |
| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 700 mg/kg[1] (souris, oral) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il est utilisé comme intermédiaire agrochimique et pharmaceutique, en synthèse organique, et comme étalon pour la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse pour la détermination des composés organiques volatils dans divers environnements[4].
Le 4-bromofluorobenzène peut être obtenu par bromation du fluorobenzène C6H5F en présence d'un catalyseur acide de Lewis comme le bromure de fer(III) FrBr3 et le bromure d'aluminium Al2Br6[5].
Notes et références
modifier- Entrée « 1-Bromo-4-fluorobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2022 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé 1-Bromo-4-fluorobenzene, 99% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (en) « 4-Bromofluorobenzene [CAS No. 460-00-4] Review of Toxicological Literature » [PDF], sur ntp.niehs.nih.gov, NTP (NIH), (consulté le ).
- (en) Joel Rosenthal et David I. Schuster, « The Anomalous Reactivity of Fluorobenzene in Electrophilic Aromatic Substitution and Related Phenomena », Journal of Chemical Education, vol. 80, no 6, , p. 679 (DOI 10.1021/ed080p679, Bibcode 2003JChEd..80..679R, lire en ligne).
