Fluorobenzène

Le fluorobenzène, couramment abrégé PhF, est un composé chimique de formule C₆H₅F. Il s'agit d'un composé organofluoré aromatique résultant de la substitution d'un atome d'hydrogène du benzène C₆H₆ par un atome de fluor. Il se présente comme un liquide incolore non combustible et pratiquement apolaire, très peu soluble dans l'eau mais davantage dans les alcools, le benzène et les éthers. La présence de l'atome de fluor abaisse sensiblement la température de fusion du composé, qui passe de 5,5 °C pour le benzène à −42 °C pour le fluorobenzène, tandis que la température d'ébullition augmente légèrement, passant respectivement de 80,1 °C à 85 °C.

Fluorobenzène
Structure du fluorobenzène
Identification
Nom UICPA	fluorobenzène
Synonymes	fluorure de phényle, monofluorobenzène
No CAS	462-06-6
No ECHA	100.006.657
No CE	207-321-7
No RTECS	DA0800000
PubChem	10008
ChEBI	5115
SMILES	C1=CC=C(C=C1)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Std. InChIKey : PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C6H5F  [Isomères]
Masse molaire	96,102 3 ± 0,005 2 g/mol C 74,99 %, H 5,24 %, F 19,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−42 °C
T° ébullition	85 °C
Solubilité	1,54 g·L-1 à 30 °C
Masse volumique	1,03 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	630 °C
Point d’éclair	−15 °C
Pression de vapeur saturante	8,13 kPa à 20 °C
Précautions
SGH
Danger H225, H319, P210, P243, P260, P305+P351+P338 et P403 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P243 : Prendre des mesures de précaution contre les décharges électrostatiques. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P403 : Stocker dans un endroit bien ventilé.
Transport
33    2387    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2387 : FLUOROBENZÈNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

À l'échelle du laboratoire, il est pratique de produire le fluorobenzène par thermolyse du tétrafluoroborate de benzènediazonium C₆H₅N₂BF₄ :

[C₆H₅N₂]BF₄ → C₆H₅F + BF₃ + N₂↑.

Le chauffage à la flamme du [C₆H₅N₂]BF₄ libère en effet du fluorobenzène C₆H₅F et du trifluorure de bore BF₃ qui sont facilement séparés en raison de leur température d'ébullition différente.

La synthèse industrielle fait réagir le cyclopentadiène C₅H₆ avec le difluorocarbène CF₂ pour produire du fluorobenzène avec élimination d'une molécule de fluorure d'hydrogène HF.

Le fluorobenzène est un composé relativement inerte chimiquement en raison de sa liaison C–F, qui est une liaison très forte. C'est par conséquent un solvant apolaire pour espèces chimiques très réactives. Un complexe métallique avec le titane en a été cristallisé.

Structure de l'adduit [(C₅(CH₃)₅)₂Ti(FC₆H₅)]⁺.

Notes et références

Halogénobenzènes

	–F	–Cl	–Br	–I
Benzène	Fluorobenzène	Chlorobenzène	Bromobenzène	Iodobenzène
Phénol (–OH)	Fluorophénol	Chlorophénol	Bromophénol	Iodophénol
Aniline (–NH2)	Fluoroaniline	Chloroaniline	Bromoaniline	Iodoaniline
Anisole (–OCH3)	Fluoroanisole	Chloroanisole	Bromoanisole	Iodoanisole
Toluène (–CH3)	Fluorotoluène	Chlorotoluène	Bromotoluène	Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO2)	Fluoronitrobenzène	Chloronitrobenzène	Bromonitrobenzène	Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH)	Alcool fluorobenzylique	Alcool chlorobenzylique	Alcool bromobenzylique	Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO)	Fluorobenzaldéhyde	Chlorobenzaldéhyde	Bromobenzaldéhyde	Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH)	Acide fluorobenzoïque	Acide chlorobenzoïque	Acide bromobenzoïque	Acide iodobenzoïque