Bromobenzène

composé chimique

Le monobromobenzène, ou simplement bromobenzène est un composé organique aromatique issu de la bromation du benzène, c'est-à-dire la substitution électrophile aromatique d'un atome d'hydrogène par un atome de brome.

Bromobenzène
Identification
Nom UICPA Bromobenzène
No CAS 108-86-1
No ECHA 100.003.295
No CE 203-623-8
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H5Br  [Isomères]
Masse molaire[3] 157,008 ± 0,006 g/mol
C 45,9 %, H 3,21 %, Br 50,89 %,
Moment dipolaire 1,70 ± 0,03 D [2]
Propriétés physiques
fusion −30,7 °C[1]
ébullition 156,2 °C[1]
Solubilité dans l'eau :0,4 g·l-1 à 25 °C[1]
Miscible avec le chloroforme, le benzène, les hydrocarbures de pétrole, la plupart des solvants organiques

10.4 g/100 g (alcool, 25 °C);
71.3 g/100 g (éther, 25 °C);
0.045 g/100 g (eau, 30 °C);
sol. dans le tétrachlorure de carbone[4]

Paramètre de solubilité δ 20,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 1,5 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 566 °C[1]
Point d’éclair 51 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 636,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 4,3 mbar à 20 °C
8 mbar à 30 °C
25 mbar à 50 °C
Viscosité dynamique 1,124 cP à 20 °C
Point critique 397 °C; 33 912 mmHg[4]
Vitesse du son 1 169 m·s-1 à 20 °C [7]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,00 ± 0,02 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,565[4]
Précautions
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H226, H315 et H411
SIMDUT[11]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Transport
   2514   
Écotoxicologie
LogP 2,99[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromobenzène se présente sous la forme d'un liquide jaune pâle.

Autres propriétés physiques

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Références

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  1. a b c d e f g h et i BROMOBENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b et c « BROMOBENZENE » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294
  6. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  9. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205
  10. Numéro index 602-060-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Bromobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Halogénobenzènes
F Cl Br I
Benzène Fluorobenzène Chlorobenzène Bromobenzène Iodobenzène
Phénol (–OH) Fluorophénol Chlorophénol Bromophénol Iodophénol
Aniline (–NH2) Fluoroaniline Chloroaniline Bromoaniline Iodoaniline
Anisole (–OCH3) Fluoroanisole Chloroanisole Bromoanisole Iodoanisole
Toluène (–CH3) Fluorotoluène Chlorotoluène Bromotoluène Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO2) Fluoronitrobenzène Chloronitrobenzène Bromonitrobenzène Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH) Alcool fluorobenzylique Alcool chlorobenzylique Alcool bromobenzylique Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO) Fluorobenzaldéhyde Chlorobenzaldéhyde Bromobenzaldéhyde Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH) Acide fluorobenzoïque Acide chlorobenzoïque Acide bromobenzoïque Acide iodobenzoïque