4-Nitrotoluène

Le 4-nitrotoluène est un dérivé du toluène possédant un groupe nitro. La formule brute de ce composé est C₇H₇NO₂. C'est l'un des trois isomères du nitrotoluène, l'isomère para, les deux autres étant les isomères méta (3-nitrotoluène) et ortho (2-nitrotoluène).

4-Nitrotoluène
Identification
Synonymes	p-nitrotoluène
No CAS	99-99-0
No ECHA	100.002.553
No CE	202-808-0
SMILES	c1([N+](=O)[O-])ccc(C)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H7NO2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5H,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C7H7NO2  [Isomères]
Masse molaire	137,136 ± 0,006 9 g/mol C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
Moment dipolaire	4,68 D
Propriétés physiques
T° fusion	51,6 °C
T° ébullition	238,3 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(10.253)+(5.2187E-1)\times T+(-2.9827E-4)\times T^{2}+(6.1220E-8)\times T^{3}+(1.2576E-12)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 140,967 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 103 188 752 286 12,85 136 551 996 330 56,85 152 203 1 110 373 99,85 166 614 1 215 416 142,85 180 178 1 314 460 186,85 193 214 1 409 503 229,85 205 160 1 496 546 272,85 216 352 1 578 590 316,85 227 054 1 656 633 359,85 236 813 1 727 676 402,85 245 909 1 793 720 446,85 254 564 1 856 763 489,85 262 416 1 914 806 532,85 269 699 1 967 850 576,85 276 596 2 017 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 282 824 2 062 936 662,85 288 577 2 104 980 706,85 294 007 2 144 1 023 749,85 298 897 2 180 1 066 792,85 303 409 2 212 1 110 836,85 307 666 2 244 1 153 879,85 311 507 2 272 1 196 922,85 315 066 2 297 1 240 966,85 318 449 2 322 1 283 1 009,85 321 533 2 345 1 326 1 052,85 324 432 2 366 1 370 1 096,85 327 240 2 386 1 413 1 139,85 329 863 2 405 1 456 1 182,85 332 398 2 424 1 500 1 226,85 334 935 2 442
Précautions
Transport
-    1664    Numéro ONU : 1664 : NITROTOLUÈNES LIQUIDES
Écotoxicologie
LogP	2,37
Seuil de l’odorat	bas : 0,000 72 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés et risques

Le 4-nitrotoluène se décompose en chauffant fortement, produisant des fumées toxiques d'oxydes d'azote. Il réagit violemment avec les oxydants forts et l'acide sulfurique ainsi qu'avec le feu - et présente des risques d'explosion. Le 4-nitrotoluène attaque certaines matières plastiques, le caoutchouc et certains revêtements.

Il est irritant pour les yeux et la peau. Il peut avoir des effets sur le sang, entraînant la formation de méthémoglobine, les effets pouvant être retardés.

Une exposition prolongée peut avoir un impact sur le sang, le foie ou les testicules.

Synthèse

La nitration aromatique du toluène par l'acide nitrique en présence d'acide sulfurique produit un mélange des trois isomères. Le groupe méthyle étant orienteur ortho-para et de faible encombrement stérique, on obtient majoritairement l'isomère ortho (~60 %), puis l'isomère para (~37 %) et très peu de l'isomère méta (~2 %).

Les isomères peuvent ensuite être séparés par cristallisation, les points de fusions des trois isomères étant assez éloignés (respectivement −10 °C, 15,5 °C et 51,6 °C). Une autre méthode de séparation est l'adsorption sélective des isomères par un zéolithe adéquat. Dans ces conditions réactionnelles, le risque est peu élevé d'effectuer une double nitration et de synthétiser le 2,4-dinitrotoluène. Pour cela, il est nécessaire d'utiliser de l'acide sulfurique fumant (concentré).