S-Méthyl-5'-thioadénosine
composé chimique
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La S-méthyl-5'-thioadénosine, ou 5'-méthylthioadénosine (MTA), est un nucléoside formé in vivo à partir de S-adénosylméthioninamine notamment lors de la conversion de la putrescine en spermidine sous l'action de la spermidine-synthase et lors de la conversion de la spermidine en spermine sous l'action de la spermine-synthase. Ce métabolite est également produit au cours de la biosynthèse de l'éthylène par les plantes chez lesquelles l'éthylène est une phytohormone ; il se forme précisément lors de la conversion de la S-adénosylméthionine (SAM) en acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique (ACC) par l'ACC-synthase.
| S-Méthyl-5'-thioadénosine | |
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| Structure de la S-méthyl-5'-thioadénosine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5'-désoxy-5'-(méthylsulfanyl)adénosine |
| Synonymes |
méthylthioadénosine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.154.727 |
| No RTECS | AU7410000 |
| PubChem | 439176 |
| ChEBI | 17509 |
| SMILES | CSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n1cnc2c(N)ncnc12 , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1 Std. InChIKey : WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H15N5O3S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 297,334 ± 0,017 g/mol C 44,43 %, H 5,08 %, N 23,55 %, O 16,14 %, S 10,78 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention H302 : Nocif en cas d'ingestion |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé 5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine, consultée le 24 avril 2015.
- Cet article est partiellement ou en totalité issu de l'article intitulé « 5'-Méthylthioadénosine » (voir la liste des auteurs).
