Acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique
composé chimique
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L'acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique (ACC) est un acide α-aminé non protéinogène comportant un cycle cyclopropane. C'est un intermédiaire important de la biosynthèse de l'éthylène par les plantes chez lesquelles l'éthylène est une phytohormone[3],[4] : il est produit par l'ACC-synthase à partir de la S-adénosylméthionine (SAM) et est converti en éthylène par l'ACC-oxydase[5]. C'est également un agoniste partiel pour les récepteurs NMDA chez les mammifères[6].
| Acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique | |
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| Structure de l'acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
acide 1-aminocyclopropanecarboxylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.108.227 |
| No RTECS | GZ1110000 |
| PubChem | 535 |
| ChEBI | 18053 |
| SMILES | NC1(CC1)C(O)=O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C4H7NO2/c5-4(1-2-4)3(6)7/h1-2,5H2,(H,6,7) Std. InChIKey : PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H7NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 101,103 9 ± 0,004 5 g/mol C 47,52 %, H 6,98 %, N 13,85 %, O 31,65 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 229 à 231 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Aminocyclopropanecarboxylic acid ≥98% (TLC), consultée le 23 février 2014.
- ↑ (en) S. F. Yang et N. E. Hoffman, « Ethylene Biosynthesis and its Regulation in Higher Plants », Annual Review of Plant Physiology, vol. 35, , p. 155-189 (lire en ligne) DOI 10.1146/annurev.pp.35.060184.001103
- ↑ (en) Hans Kende, « Ethylene Biosynthesis », Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology, vol. 44, , p. 283-307 (lire en ligne) DOI 10.1146/annurev.pp.44.060193.001435
- ↑ (en) Hans Kende, « Enzymes of Ethylene Biosynthesis », Plant Physiology, vol. 91, no 1, , p. 1-4 (PMCID 1061940, lire en ligne) DOI 10.1104/pp.91.1.1 ;
- ↑ (en) Atsushi Inanobe, Hiroyasu Furukawa et Eric Gouaux, « Mechanism of Partial Agonist Action at the NR1 Subunit of NMDA Receptors », Neuron, vol. 47, no 1, , p. 71-84 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.neuron.2005.05.022 ;
