5-Hydroxytryptophane

composé chimique

Le 5-HTP (5-hydroxytryptophane) ou oxitriptan est le précurseur immédiat de la sérotonine, résultat de l'hydroxylation du tryptophane. L'étape limitante dans la synthèse de la sérotonine étant cette enzyme d'hydroxylation[2], la tryptophane hydroxylase, le 5-HTP est fréquemment préféré au tryptophane pour les troubles répondant à une augmentation de l'activité sérotoninergique. Il est en vente libre dans plusieurs pays, souvent comme extrait de la plante Griffonia simplicifolia, et est indiqué pour la dépression majeure, sous le nom de Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH et Triptum[3],[4]. Plusieurs études randomisées en double aveugle ont fait la preuve de l'efficacité du 5-HTP dans le traitement de la dépression[3], quoiqu'on ait observé un manque d'études de haute qualité[5].

5-Hydroxytryptophane
Image illustrative de l’article 5-Hydroxytryptophane
Image illustrative de l’article 5-Hydroxytryptophane
Modèle de la 5-hydroxytryptophane
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoïque
Synonymes

oxitriptan, 5-HTP

No CAS 4350-09-8
No ECHA 100.022.193
No CE 224-411-1
DrugBank DB02959
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H12N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 220,224 6 ± 0,010 9 g/mol
C 59,99 %, H 5,49 %, N 12,72 %, O 21,8 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

État de la recherche

modifier

Le 5-HTP, qui est extrait d'une plante, ne pouvant pas être breveté, il n'existe pas d'incitatifs commerciaux à investir dans des essais cliniques de grande envergure. Il est cependant étudié en synergie avec les ISRS[6].

Les études cliniques sur l'usage du tryptophane fournissent des indications sur l'efficacité du 5-HTP, mais pas sur les dosages, puisque le premier, contrairement au second, est également utilisé dans la synthèse des protéines.

Le dictionnaire Vidal en ligne, précise qu'en 2012, les autorités de santé européennes (EFSA et la Commission européenne) se sont prononcées sur certaines allégations santé des compléments alimentaires contenant du L-5-hydroxytryptophane (5-HTP). Après examen des données scientifiques, elles ont estimé que ces produits ne peuvent pas prétendre : augmenter les capacités de concentration mentale et réduire l’hyperactivité ; améliorer l’humeur ; aider à contrôler son poids en augmentant la sensation de satiété.

Ces revendications d’effet sont désormais interdites pour les compléments alimentaires contenant du L-5-hydroxytryptophane (5-HTP)[7].

Notes et références

modifier
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. La première enzyme d'un chemin métabolique est fréquemment limitante.
  3. a et b (en) EH Turner et A. D. Blackwell, « 5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin », Medical Hypotheses, vol. 65, no 1,‎ , p. 138–44 (PMID 15893130, DOI 10.1016/j.mehy.2005.01.026, lire en ligne)
  4. (en) Swiss Pharmaceutical Society, Index Nominum 2000 : International Drug Directory (Book with CD-ROM), Boca Raton, Medpharm Scientific Publishers, , 17e éd., 1932 p. (ISBN 978-3-88763-075-1, lire en ligne)
  5. (en) K. Shaw, J. Turner et C. Del Mar, « Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression », Cochrane Database of Systematic Reviews (Online), no 3,‎ , p. CD003198 (PMID 11687048, DOI 10.1002/14651858.CD003198)
  6. (en) SL Lowe, KP Yeo, L Teng et al., « L-5-Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI », Psychoneuroendocrinology, vol. 31, no 4,‎ , p. 473–84 (PMID 16378695, DOI 10.1016/j.psyneuen.2005.11.005, lire en ligne)
  7. « L-5-hydroxytryptophane (5-HTP) », sur VIDAL (consulté le ).

Lien externe

modifier