Acide 5-pyrophosphomévalonique
composé chimique
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L’acide 5-pyrophosphomévalonique, ou acide 5-diphosphomévalonique, est intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.
| Acide 5-pyrophosphomévalonique | |
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| Structure de l'acide 5-pyrophosphomévalonique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (3R)-3-hydroxy-5-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxy-3-méthylpentanoïque |
| Synonymes |
acide 5-diphosphomévalonique |
| No CAS | (RS ou R?) |
| PubChem | 439418 |
| ChEBI | 15899 |
| SMILES | C[C@@](CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)(CC(=O)O)O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C6H14O10P2/c1-6(9,4-5(7)8)2-3-15-18(13,14)16-17(10,11)12/h9H,2-4H2,1H3,(H,7,8)(H,13,14)(H2,10,11,12)/t6-/m1/s1 Std. InChIKey : SIGQQUBJQXSAMW-ZCFIWIBFSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H14O10P2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 308,116 9 ± 0,008 8 g/mol C 23,39 %, H 4,58 %, O 51,93 %, P 20,11 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
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Stéréochimie
modifierL'acide diphosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères qui sont dénommés :
- acide R-phosphomévalonique, numéro CAS
- acide S-phosphomévalonique, numéro CAS
La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.[réf. nécessaire]
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
