Acide gamma-linolénique
Ne doit pas être confondu avec Acide linoléique.
Pour les articles homonymes, voir Acide linolénique, AGL et GLA.
L'acide gamma-linolénique ou AGL (aussi appelé acide γ-linolénique ; en anglais, gamma-linolenic acid ou GLA) est un acide gras polyinsaturé oméga-6 correspondant à l'acide tout-cis-Δ6,9,12 octadécatriénoïque (18:3). Il est par conséquent distinct de l'acide α-linolénique, qui est un oméga-3.
| Acide γ-linolénique | |
 Nomenclature de la chaîne hydrocarbonée.  |
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| Structure 3D de l'acide γ-linolénique. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (6Z,9Z,12Z)-octadéca-6,9,12-triénoïque |
| Synonymes |
acide gamma-linolénique, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.107.263 |
| No CE | 624-740-4 |
| Code ATC | D11 |
| PubChem | 5280933 |
| ChEBI | 28661 |
| SMILES | CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-/f/h19H |
| Apparence | liquide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H30O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 278,429 6 ± 0,017 1 g/mol C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −10 °C |
| T° ébullition | 230 à 232 °C (1,3 hPa) |
| Solubilité | insoluble dans l'eau |
| Masse volumique | 0,91 g·cm-3 |
| Point d’éclair | 110 °C |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Acide α-linolénique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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À partir du GLA, le corps humain est capable de produire l'acide dihomo-γ-linolénique (DGLA, DHGLA, ou 20:3 (n-6)) qui est un constituant très important des phospholipides de la membrane cellulaire.
L'acide gamma-linolénique semble être un biofacteur sûr et efficace pour l'amélioration des symptômes de la neuropathie diabétique[2].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Mario B. Prado et Karen Joy B. Adiao, « Ranking Alpha Lipoic Acid and Gamma Linolenic Acid in Terms of Efficacy and Safety in the Management of Adults With Diabetic Peripheral Neuropathy: A Systematic Review and Network Meta-analysis », Canadian Journal of Diabetes, , S1499–2671(24)00023–6 (ISSN 2352-3840, PMID 38295879, DOI 10.1016/j.jcjd.2024.01.007, lire en ligne, consulté le )
