Acide alpha-linolénique
Ne doit pas être confondu avec Acide linoléique.
Pour les articles homonymes, voir Acide linolénique et ALA.
L'acide α-linolénique (ALA) est un acide gras polyinsaturé oméga-3 correspondant à l'acide tout-cis-Δ9,12,15 octadécatriénoïque (18:3). Sa formule brute est C18H30O2 et sa masse molaire 278,43 g·mol-1. C'est un acide carboxylique avec une chaîne de 18 atomes de carbone et trois doubles liaisons cis ; la première des doubles liaisons est positionnée sur le troisième atome de carbone compté depuis la fin de la chaîne, notée ω. C'est le principal acide gras Oméga-3.
| Acide α-linolénique | |
 Nomenclature de la chaîne hydrocarbonée.  |
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| Structure 3D de la molécule d'acide α-linolénique. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,15-triénoïque |
| Synonymes |
ALA |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.669 |
| No CE | 207-334-8 |
| PubChem | 5280934 |
| ChEBI | 27432 |
| SMILES | CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-/f/h19H |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H30O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 278,429 6 ± 0,017 1 g/mol C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −11 °C |
| T° ébullition | 232 °C (23 hPa) |
| Solubilité | Insoluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques. |
| Masse volumique | 0,914 g·cm-3 à 25 °C |
| Point d’éclair | 113 °C |
| Précautions | |
| SIMDUT[2] | |
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. |
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| Directive 67/548/EEC | |
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. |
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| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Acide γ-linolénique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide α-linolénique est un acide gras essentiel : les mammifères ne pouvant pas le synthétiser, ils doivent le trouver dans leur alimentation. C'est aussi l'acide gras principal qui compose les membranes thylacoïdes des feuilles vertes des plantes. Les plantes vertes et aussi les animaux qui en mangent sont sources de cet acide gras. Certaines graines et donc les huiles tirées de ces graines sont riches en ALA, en particulier les graines de chia, de lin, de cameline, de colza, de chanvre, de soja et les noix.
Métabolisme
modifierChez l'Homme, l'acide alpha-linolénique est un acide gras indispensable : contrairement aux végétaux, l'organisme ne possède pas les désaturases permettant de le synthétiser et doit donc le trouver dans son alimentation[3],[4].
L'acide alpha-linolénique constitue le précurseur de la famille des acides gras oméga-3[3].
Une partie de l'acide alpha-linolénique peut être transformée en acide eicosapentaénoïque (EPA), puis en acide docosahexaénoïque (DHA), par une succession de réactions comprenant notamment des désaturations et des élongations. Cette conversion est limitée ( particulièrement pour le DHA) et elle varie notamment selon le sexe et des facteurs génétiques[3].
L'acide alpha-linolénique et l'acide linoléique, précurseur de la famille des oméga-6, utilisent certaines des mêmes enzymes pour leur transformation en acides gras polyinsaturés à longue chaîne. Il existe ainsi une compétition entre leurs voies métaboliques[3]. Les fonctions physiologiques de ces deux familles ne peuvent cependant pas être réduites à une opposition : les dérivés des oméga-6 comprennent notamment des médiateurs impliqués dans l'inflammation, mais aussi dans sa résolution[5].
Effets sur la santé
modifierDes études ont montré qu'une plus grande consommation d'ALA réduisait les risques de maladies cardiovasculaires[6],[7],[8],[9], mais le mécanisme mis en jeu reste obscur. Le corps est capable de convertir l'acide α-linolénique en acide eicosapentaénoïque (EPA) et en acide docosahexaénoïque (DHA), mais on ne sait pas lequel des trois a un effet bénéfique contre l'arythmie cardiaque.
D'une manière générale les études ne permettent pas de mettre en évidence un effet de la consommation d'ALA (ou plus généralement d'oméga-3) sur la prévalence de certains cancers[10],[8],[11], sauf peut-être pour le cancer du sein[12].
Plusieurs études réalisées au tournant du XXIe siècle ont montré une corrélation entre la consommation d'acide α-linolénique, et un risque accru de cancer de la prostate[13],[14]. Ce risque a été évalué indépendamment de la source du composé (viande ou huile végétale par exemple)[15]. Cependant, une méta-analyse plus récente (2009) a mis en évidence des biais dans les publications antérieures et a conclu que dans l'éventualité où l'acide α-linolénique contribue effectivement à un risque accru de cancer de la prostate, l'augmentation de ce risque serait assez faible[16], tandis qu'une étude de 2006 n'avait trouvé aucune association entre l'apport total d'acide α-linolénique et le risque global de cancer de la prostate[17]. Par ailleurs, une étude in vitro de 2013 indique que l'ALA pourrait limiter le développement de cellules cancéreuses sans altérer celui des cellules saines[18].
L'acide α-linolénique pourrait également intervenir dans l'apparition de la dégénérescence maculaire lié à l'âge[19].
D'autres recherches donnent des résultats intéressants in vivo contre l'ischémie[20].
Du point de vue des allégations de santé (réglementées par une autorisation centralisée pour l'Union européenne[21]), l'allégation de santé suivante a été autorisée en 2012 : « L'acide alpha-linolénique contribue à l'entretien de taux de cholestérol sanguins normaux », sous condition que l'aliment possède les propriétés pour être une source d'oméga-3 (Règlement 1924/2006)[22] et que la quantité ingérée d'ALA soit d'au moins 2g/jour.
Sources alimentaires
modifierL'acide alpha-linolénique est principalement apporté par des aliments d'origine végétale, notamment certaines huiles végétales (lin, cameline, chanvre, noix, colza et soja), les graines de lin, les graines de chia et les noix. Les teneurs diffèrent fortement selon les aliments. Parmi les huiles présentées ci-dessous, l'huile de lin possède les teneurs en ALA les plus élevées, tandis que les huiles de colza et de soja en contiennent des proportions nettement plus faibles[23]. Certains aliments d'origine animale en apportent également, mais généralement en petites quantités[24].
| Huile | Acide alpha-linolénique (C18:3 ω-3) | Acide linoléique (C18:2 ω-6) |
|---|---|---|
| Lin | 54 à 71 | 12 à 18 |
| Cameline | 27 à 35 | 18 à 21 |
| Chanvre | 14 à 18 | 55 à 57 |
| Noix | 9 à 15 | 54 à 65 |
| Colza | 8 à 10 | 18 à 22 |
| Soja | 4 à 10 | 50 à 62 |
Ces huiles diffèrent également par leur teneur en acide linoléique, précurseur de la famille des oméga-6. Dans les fourchettes présentées, l'ALA est plus abondant que l'acide linoléique dans les huiles de lin et de cameline, tandis que la situation est inverse pour les huiles de chanvre, de noix, de colza et de soja. Odile Morin souligne que la richesse de l'huile de lin en ALA permet de l'incorporer à des mélanges d'huiles afin d'en modifier le rapport entre acide linoléique et acide alpha-linolénique[23].
L'huile de chanvre contient également de petites quantités d'acide gamma-linolénique (2 à 4 % des acides gras totaux), un oméga-6 isomère de l'ALA, et d'acide stéaridonique (0,5 à 1 %), premier dérivé de l'ALA dans la voie de biosynthèse des oméga-3. Ces deux acides gras sont aussi présents dans l'huile de pépins de cassis, qui contient par ailleurs 12 à 14 % d'ALA. Les huiles d'onagre et de bourrache, riches en acide gamma-linolénique, contiennent en revanche moins de 1 % d'ALA[23].
Historique du statut alimentaire de l'huile de lin en France
modifierEn France, l'huile de lin a été exclue des usages alimentaires à partir de 1973, à la suite d'un avis du Conseil supérieur d'hygiène publique de France émis en 1967. Sa richesse en ALA était alors considérée comme un défaut, en raison de la fragilité de cette huile très polyinsaturée et du risque de dégradation lors des usages à chaud, à une époque où le caractère indispensable de l'ALA n'avait pas encore été établi. L'huile de cameline, autorisée en 1998, était pour sa part réservée à l'assaisonnement, comme toutes les huiles contenant plus de 2 % d'ALA selon la réglementation d'alors[23].
L'évolution réglementaire s'est appuyée sur plusieurs avis de l'Agence française de sécurité sanitaire des aliments (AFSSA), rendus entre 2003 et 2010. Le décret no 2008-184 du a supprimé le lien entre l'indication des usages d'une huile et sa teneur en ALA. Les arrêtés du et du ont encadré l'utilisation alimentaire de l'huile de lin[23].
Graines et fruits à coque
modifierLes graines de lin et de chia ainsi que les noix constituent d'autres sources concentrées d'ALA. La teneur varie selon l'espèce : dans les données présentées par les National Institutes of Health (NIH), la noix du noyer commun (Juglans regia) en apporte nettement plus que celle du noyer noir (Juglans nigra). Pour une portion d'une once, soit environ 28 g, les quantités indiquées sont respectivement de 2,57 g et de 0,76 g d'ALA[24].
En France, le Conseil supérieur d'hygiène publique de France a rendu en 1998 un avis favorable à l'emploi de graines de lin dans les pains, avec un taux d'incorporation limité à 5 % et une limite de 1 mg/kg d'acide cyanhydrique dans la denrée, en raison de la présence de composés cyanogéniques dans les graines[23].
Quantités par portion
modifierLe tableau suivant présente les quantités d'ALA de quelques aliments et huiles pour les portions utilisées dans la table des NIH. Ces portions n'ayant pas toutes la même masse, les valeurs ne constituent pas un classement des teneurs pour 100 g d'aliment[24].
| Aliment | Portion indiquée dans la source | ALA par portion |
|---|---|---|
| Huile de lin | 1 cuillère à soupe | 7,26 g |
| Graines de chia | 1 once, soit environ 28 g | 5,06 g |
| Noix du noyer commun | 1 once, soit environ 28 g | 2,57 g |
| Graines de lin entières | 1 cuillère à soupe | 2,35 g |
| Huile de colza | 1 cuillère à soupe | 1,28 g |
| Huile de soja | 1 cuillère à soupe | 0,92 g |
| Noix du noyer noir | 1 once, soit environ 28 g | 0,76 g |
Autres aliments et produits d'origine animale
modifierL'ALA est présent dans certaines légumineuses et des produits céréaliers. La table des NIH indique par exemple 0,28 g d'ALA pour une demi-tasse d'edamames préparés, 0,10 g pour une demi-tasse de haricots rouges en conserve et 0,04 g pour une tranche de pain complet[24]. Les préparations contenant des huiles végétales peuvent également contribuer aux apports, leur teneur dépendant notamment de l'huile utilisée. La même table indique 0,74 g d'ALA pour une cuillère à soupe de mayonnaise[24].
Les produits d'origine animale ne sont pas dépourvus d'ALA, mais les quantités sont plus faibles : environ 0,04 g pour une portion de trois onces, soit environ 85 g, de bœuf haché cuit et 0,01 g pour une tasse de lait à 1 % de matières grasses. La composition de la viande dépend en particulier de l'alimentation des animaux. Le bœuf issu d'animaux nourris à l'herbe contient généralement davantage d'oméga-3, principalement sous forme d'ALA, que celui d'animaux nourris aux céréales, tout en restant une source peu concentrée[24]. La graine de lin est également utilisée en alimentation animale. Sous forme de graines entières, il s'agit du principal débouché du lin oléagineux en France[23].
Distinction avec les sources d'EPA et de DHA
modifierLes sources alimentaires d'ALA se distinguent de celles des oméga-3 à longue chaîne, principalement l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et l'acide docosahexaénoïque (DHA). Les huiles de lin, de colza et de soja apportent de l'ALA, tandis que les poissons gras, notamment le saumon, le hareng, la sardine et le maquereau, fournissent surtout de l'EPA et du DHA. Certaines huiles issues de microalgues apportent également du DHA et, selon les produits, de l'EPA[24]. L'organisme humain peut transformer une partie de l'ALA en EPA et en DHA, mais cette conversion est limitée, particulièrement pour le DHA. Les quantités d'ALA apportées par les aliments ne doivent donc pas être assimilées à des quantités équivalentes d'EPA ou de DHA[24].
Références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Acide linolénique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- 1 2 3 4 (en) « Essential Fatty Acids », sur Linus Pauling Institute, Oregon State University (consulté le )
- ↑ (en) Wu Duan et al., « Genome-Wide Analysis of the Fatty Acid Desaturase Gene Family Reveals the Key Role of PfFAD3 in α-Linolenic Acid Biosynthesis in Perilla Seeds », Frontiers in Genetics, vol. 12, , p. 735862 (PMCID 8652209, DOI 10.3389/fgene.2021.735862, lire en ligne, consulté le )
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- ↑ Alpha-linolenic acid and risk of cardiovascular disease: a systematic review and meta-analysis
- ↑ The cardiovascular effects of flaxseed and its omega-3 fatty acid, alpha-linolenic acid
- 1 2 Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis
- ↑ Rapport de l'AFSSA sur l'intérêt nutritionnel des oméga-3
- ↑ Effects of Omega-3 Fatty Acids on Cancer Risk: A Systematic Review
- ↑ Meta-Analysis of Long-Chain Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acids (LCω-3PUFA) and Prostate Cancer
- ↑ Omega-3 fatty acids for breast cancer prevention and survivorship
- ↑ (en) Josep M. Ramon, Ricard Bou, Soledad Romea, M. Eugenia Alkiza, Merce Jacas, Josefa Ribes et Joaquim Oromi, « Dietary fat intake and prostate cancer risk: a case–control study in Spain », Cancer Causes & Control, vol. 11, no 8, , p. 679-685 (lire en ligne) DOI 10.1023/A:1008924116552
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