Acide homocitrique
composé chimique
L'acide homocitrique est un acide tricarboxylique dont la base conjuguée est l'homocitrate, naturellement présent comme composant du cofacteur fer-molybdène de certaines nitrogénases[2]. C'est un homologue de l'acide citrique par addition d'un pont méthylène, d'où le préfixe homo. À la différence de ce dernier, l'acide homocitrique est chiral. Par ailleurs, il est en équilibre avec une forme lactone :
| Acide homocitrique | |
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| Structure de l'acide homocitrique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-hydroxybutane-1,2,4-tricarboxylique |
| Synonymes |
acide 3-hydroxy-3-carboxyadipique |
| No CAS | |
| PubChem | 28371 |
| ChEBI | 17852 |
| SMILES | OC(=O)CCC(O)(CC(O)=O)C(O)=O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C7H10O7/c8-4(9)1-2-7(14,6(12)13)3-5(10)11/h14H,1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13) Std. InChIKey : XKJVEVRQMLKSMO-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H10O7 |
| Masse molaire[1] | 206,150 1 ± 0,008 4 g/mol C 40,78 %, H 4,89 %, O 54,33 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Douglas C. Rees, « Great Metalloclusters in Enzymology », Annual Review of Biochemistry, vol. 71, , p. 221-246 (PMID 12045096, DOI 10.1146/annurev.biochem.71.110601.135406, lire en ligne)
