Acide pyroglutamique

groupe de stréréoisomères

L’acide pyroglutamique, également appelé 5-oxoproline et acide pidolique, est un acide aminé non standard présent dans certaines protéines par cyclisation d'un résidu d'acide glutamique donnant un lactame.

Acide pyroglutamique

Acide L ou 2S(–)-pyroglutamique (à gauche).
Acide D ou 2R(+)-pyroglutamique (à droite).
Identification
Nom UICPA acide (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylique
Synonymes

5-oxo-L-proline, acide pidolique

No CAS 98-79-3 L ou S(–)
4042-36-8 D ou R(+)
149-87-1 (racémique)
No ECHA 100.005.227
No CE 202-700-3 L ou S(–)
223-735-0 D ou R(+)
205-748-3 (racémique)
PubChem 7405 L ou S(–)
439685 D ou R(+)
499 (racémique)
ChEBI 18183
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H7NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 129,114 ± 0,005 6 g/mol
C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %,
Propriétés physiques
fusion 162 à 163 °C[réf. souhaitée]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305, P338 et P351

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Caractéristiques

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Sa molécule est organisée autour d'un noyau pyrrolidine.

Il est soluble dans l'eau et dans le tert-butanol et très peu soluble dans la plupart des autres solvants organiques.

Présence

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On le trouve notamment dans la bactériorhodopsine, et plus généralement chez les plantes.

Les résidus de glutamine N-terminaux peuvent également se cycliser spontanément en pyroglutamate.

Synthèse

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De l'acide pyroglutamique peut être obtenu en chauffant simplement une solution à parts égales d'acide glutamique et d'eau à 135140 °C.

L'acide domoïque a pu être synthétisé in vitro à partir d'acide pyroglutamique.

Les différents groupes fonctionnels de l'acide pyroglutamique permettent d'accéder à des structures complexes de type polycylique ou même à des alcaloïdes.
Comme synthon, il est d'autant plus intéressant qu'il possède un centre stéréogène qui permet de réaliser éventuellement des synthèses asymétriques.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Lire en ligne, Sigma-Aldrich.