Acide tiglique
L’acide tiglique, également appelé acide tiglinique, est un acide organique de formule H3C–CH=C(CH3)–COOH. Il s'agit d'un solide cristallisé incolore et volatil à l'odeur agréable, douce et épicée, d'où son utilisation en parfumerie. C'est le diastéréoisomère trans (configuration E) de l'acide 2-méthylbut-2-énoïque, qui se forme facilement à partir de l'isomère cis (configuration Z), appelé acide angélique, sous l'effet de la chaleur ou par réaction avec un acide minéral ; la réaction inverse est en revanche plus difficile.
| Acide tiglique | |||
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| Structure de l'acide tiglique | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | acide (E)-2-méthylbut-2-énoïque | ||
| Synonymes |
acide tiglinique |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.001.178 | ||
| No CE | 201-295-0 | ||
| PubChem | 125468 | ||
| ChEBI | 9592 | ||
| SMILES | C/C=C(\C)/C(=O)O , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+ Std. InChIKey : UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N |
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| Apparence | solide cristallisé incolore à l'odeur agréable | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H8O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 100,115 8 ± 0,005 2 g/mol C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 63 à 64 °C[2] | ||
| Masse volumique | 0,99 g·cm-3 | ||
| Cristallographie | |||
| Système cristallin | triclinique | ||
| Classe cristalline ou groupe d’espace | (no 2) [3] triclinique Hermann-Mauguin : |
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| Paramètres de maille | a = 7,70 Å b = 5,23 Å |
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| Volume | 285,6 Å3 [3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[4] | |||
 Danger H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| Transport[4] | |||
Numéro ONU : 3261 : SOLIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette :  8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'acide tiglique est présent dans l'huile de crotons, notamment du croton cathartique, ou croton tiglium — d'où son nom. On le trouve également dans la camomille romaine et dans les sécrétions défensives de certains coléoptères. Il est susceptible de provoquer des irritations au contact de la peau ou des yeux.
Les sels et les esters de l'acide tiglique sont appelés tiglates.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) S.N. Bhat, Rama Rao et K. Ranganayakutu, « pKa values of protonated α,β-unsaturated cyclic carboxylic acids. Effect of ring size on acidities », Canadian Journal of Chemistry, vol. 56, no 15, , p. 2003-2007 (DOI 10.1139/v78-326)
- 1 2 3 (en) A. L. Porte et J. Monteath Robertson, « 164. The crystal and molecular structure of tiglic and angelic acids. Part I. Tiglic acid », Journal of the Chemical Society, , p. 817-824 (DOI 10.1039/jr9590000817)
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- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Tiglic acid (HMDB01470) »
