Acide toluènesulfonique

acide méthylbenzènesulfonique, C7H8O3S

L'acide toluènesulfonique ou acide méthylbenzènesulfonique est un composé aromatique de formule brute C7H8O3S. Il constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et un groupe sulfo (SO3H). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères, les composés ortho, méta et para, en fonction de la position relative de ces deux groupes sur le cycle.

Si l'acide benzylsulfonique est parfois appelé « acide α-toluènesulfonique », il n'est en général pas considéré comme un isomère à proprement parler de l'acide toluènesulfonique.

Propriétés

modifier
Acide toluènesulfonique
Nom systématique Acide 2-méthylbenzolsulfonique Acide 3-méthylbenzolsulfonique Acide 4-méthylbenzolsulfonique
Autre nom acide 2-toluènesulfonique
acide orthotoluènesulfonique
acide o-toluènesulfonique

Acide 3-toluènesulfonique
acide métatoluènesulfonique
acide m-toluènesulfonique

Acide 4-toluènesulfonique
acide paratoluènesulfonique
acide p-toluènesulfonique
APTS
acide tosilyque
Représentation
Numéro CAS 88-20-0 617-97-0 (monohydrate)
342385-54-0 (hydrate)
104-15-4
6192-52-5 (monohydrate)
PubChem 6925 105362 6101
Formule brute C7H8O3S
Masse molaire 172,20 g·mol−1
État (CNTP) solide
Apparence cristal blanc ou violet (anhydre)
cristal blanc (monohydrate)
odeur âcre[1]
Point de fusion 67,5 °C[2] 111 °C[3] 106 °C[1]
Point d'ébullition 185 à 187 °C[1]
Masse volumique 1,296 g·cm-3 (25 °C)[3] 1,24 g·cm-3 (20 °C)[1]
Point d'éclair 113 °C[3] 180 °C[1]
Point d'auto-inflammation 600 °C[1]
Solubilité (eau) 202 g·l-1 (25 °C)[2] 750 g·l-1 (20 °C)[1]
LogP -0,620[2] 0,93[1]
SGH[1] Hydrate
SGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique

Danger[3]
Monohydrate
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention[1]
Phrase H et P
H301, H311, H314 et H331
H315, H319 et H335
P261, P280, P310, P301+P310 et P305+P351+P338
P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338

Synthèse

modifier

L'acide 2-toluènesulfonique et l'acide 4-toluènesulfonique peuvent être obtenus par sulfonation du toluène avec de l'acide sulfurique concentré pour donner un mélange des deux composés.

Notes et références

modifier
  1. a b c d e f g h i et j Entrée « p-Toluenesulfonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2020-12-25 (JavaScript nécessaire).
  2. a b et c Fiche (en) « Acide toluènesulfonique », sur ChemIDplus, consulté le 2020-12-25
  3. a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé m-Toluenesulfonic acid hydrate, consultée le 22 avril 2017.