Alcool furfurylique
L'alcool furfurylique est un composé organique contenant un groupe furane et un groupe hydroxyméthyle. C'est un liquide ambré clair avec une odeur de brûlé et un goût amer. Il est miscible mais instable dans l'eau. Il est soluble dans les solvants organiques courants. Il polymérise en présence d'un acide.
| Alcool furfurylique | |||
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| Identification | |||
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| Nom UICPA | 2-furanmethanol | ||
| Synonymes |
furfurol |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.002.388 | ||
| No CE | 202-626-1 | ||
| No FEMA | 2491 | ||
| Apparence | Liquide incolore, d'odeur caractéristique. Devient rouge ou brun lors de son exposition à l'air et à la lumière[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H6O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 98,099 9 ± 0,005 g/mol C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −15 °C[1] | ||
| T° ébullition | 170 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau : miscible[1] | ||
| Paramètre de solubilité δ | 25,6 MPa1/2 (25 °C)[3] | ||
| Masse volumique | 1,13 g·cm-3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 491 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 65 °C (coupelle fermée), 75 °C (coupelle ouverte)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,8–16,3 %vol[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 53 Pa[1] | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Précautions | |||
| SGH[5] | |||
  Danger H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2874 : ALCOOL FURFURYLIQUE Classe : 6.1 Code de classification : T1 : Matières toxiques sans risque subsidiaire : Organiques, liquides ; Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,28[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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On le trouve dans l'essence des fleurs des genêts à balais.
Fabrication
modifierL'alcool furfurylique est fabriqué industriellement par réduction du furfural, obtenu à partir de bagasse, de canne à sucre, de son de céréale, de grignons d'olives ou de bois résineux.
Usages
modifierLe grand usage de l'alcool furfurylique est l'agglomération du sable siliceux de fonderie[6]. Pour cette utilisation, le sable sec est mélangé avec une petite quantité d'alcool furfurylique dans lequel on a ajouté au dernier moment quelques pourcents d'acide phosphorique dilué. Le sable est ensuite rapidement tassé dans sa forme. L'alcool et l'acide réagissent rapidement pour donner un polymère thermodurcissable qui agglomère solidement le sable et qui est capable de résister quelques secondes à la température de la coulée, puis qui se désagrège alors que la pièce coulée a eu le temps de se solidifier. Le débourrage ou destruction du moule est donc grandement facilité[7].
L'alcool furfurylique peut être utilisé comme solvant, comme produit de base pour des résines et des colles, et pour la synthèse organique.
L'alcool furfurylique a été utilisé dans les moteurs-fusées comme carburant hypergolique en combinaison avec l'acide nitrique.
Après polymérisation en polyalcool furfurylique (PFA), il est employé dans la furfurylation du bois. Dans des conditions de température et d'acicité élevées, les chaînes de PFA se lient à la lignine du bois. Ce traitement rend le bois furfurylé (en) plus résistant à l'humidité, en plus d'améliorer ses propriétés mécaniques[8].
Références
modifier- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 ALCOOL FURFURYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
- ↑ Numéro index dans l’ANNEXE I de l’Adaptation au Progrès Technique 01 ((CE) No 790/2009) du 10 août 2019
- ↑ « Fiche toxicologique n°160 » [PDF], sur INRS
- ↑ « Furfuryl alcohol applications », sur furan.com (consulté le )
- ↑ « Furfurylation du hêtre », sur univ-lorraine.fr (consulté le )
