Apalutamide
L'apalutamide est une molécule de la classe des antiandrogènes non stéroïdiens, en cours de test dans le traitement du cancer de la prostate.
| Apalutamide | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 4-[7-[6-cyano-5-(trifluorométhyl)pyridin-3-yl]-8-oxo-6-sulfanylidène-5,7-diazaspiro[3.4]octan-5-yl]-2-fluoro-N-méthylbenzamide | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.235.115 | |
| Code ATC | L02 | |
| PubChem | 24872560 | |
| SMILES | CNC(=O)C1=C(C=C(C=C1)N2C(=S)N(C(=O)C23CCC3)C4=CN=C(C(=C4)C(F)(F)F)C#N)F , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C21H15F4N5O2S/c1-27-17(31)13-4-3-11(8-15(13)22)30-19(33)29(18(32)20(30)5-2-6-20)12-7-14(21(23,24)25)16(9-26)28-10-12/h3-4,7-8,10H,2,5-6H2,1H3,(H,27,31) Std. InChIKey : HJBWBFZLDZWPHF-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C21H15F4N5O2S |
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| Masse molaire[1] | 477,435 ± 0,024 g/mol C 52,83 %, H 3,17 %, F 15,92 %, N 14,67 %, O 6,7 %, S 6,72 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Mode d'action
modifierIl se fixe de manière compétitive sur le récepteur des androgènes, inhibant son activité[2].
Efficacité
modifierDans le cancer de la prostate évolutif malgré la castration, il retarde l'apparition de métastases ainsi que la progression des symptômes[3].
Une étude récente (2021), randomisée, en double aveugle, contrôlée par placebo, de phase 3, multicentrique, ayant impliqué 167 centres dans 17 pays situés aux États-Unis, au Canada, au Mexique, en Europe, en Asie, en Afrique et en Amérique du Sud) où 490 patients ont été traités par abiratérone/prednisone et compararés à 498 autrespatients traités par abiratérone/prednisone plus apalutamide a montré que l'ajout (initial) d'apalutamide augmente très significativement les chances de survie du patient victime d'un carcinome prostatique hormonorésistant, en bloquant la progression du cancer[4].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Clegg NJ, Wongvipat J, Joseph JD et al. ARN-509: a novel antiandrogen for prostate cancer treatment, Cancer Res, 2012;72:1494-1503
- ↑ Smith MR, Saad F, Chowdhury S et al. Apalutamide treatment and metastasis-free survival in prostate cancer, N Eng J Med, 2018;378:1408-1418
- ↑ Dr Hubert Claes, « L'ajout initial d'apalutamide améliore considérablement la survie sans progression en cas de carcinome prostatique hormonorésistant », Journal du médecin, (lire en ligne, consulté le )
