Apramycine
médicament
L'apramycine est un antibiotique utilisé en médecine vétérinaire, de la famille des aminosides et produit par Streptoalloteichus tenebrarius, une bactérie à Gram positif de l'ordre des Actinomycetales[3]. Elle est utilisée pour traiter les maladies bactériennes chez les animaux, par exemple :
- chez le veau : infections dues aux salmonelles et aux coliformes ;
- chez l'agneau : infections dues aux coliformes ;
- chez le porc : entérites bactériennes ;
- chez les volailles : septicémies dues à Escherichia coli.
| Apramycine | |
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| Structure de l'apramycine | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | (2R,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS)-7-amino-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy}-4-hydroxy-3-(méthylamino)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl 4-amino-4-désoxy-α-D-glucopyranoside |
| Synonymes |
nébramycine II |
| No CAS | (sulfate – sel) |
| No ECHA | 100.048.582 |
| No CE | 253-460-1 265-890-7 (sulfate – sel) |
| PubChem | 3081545 |
| ChEBI | 2790 |
| SMILES | CN[C@H]1[C@H]([C@@H]2[C@H](C[C@H]([C@H](O2)O[C@@H]3[C@H](C[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)N)N)N)O[C@@H]1O[C@@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)N)O)O)O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C21H41N5O11/c1-26-11-14(30)18-8(33-20(11)37-21-16(32)13(29)10(25)9(4-27)34-21)3-7(24)19(36-18)35-17-6(23)2-5(22)12(28)15(17)31/h5-21,26-32H,2-4,22-25H2,1H3/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18+,19+,20-,21-/m1/s1 Std. InChIKey : XZNUGFQTQHRASN-XQENGBIVSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H41N5O11 |
| Masse molaire[1] | 539,577 1 ± 0,024 g/mol C 46,75 %, H 7,66 %, N 12,98 %, O 32,62 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées "sa" - ↑ (en) R. Ryden et B. J. Moore, « The in vitro activity of apramycin, a new aminocyditol antibiotic », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 3, no 6, , p. 609-613 (lire en ligne) DOI 10.1093/jac/3.6.609
Liens externes
modifier- (en) Apramycin – Summary Report (1), Committee for Veterinary Medicinal Products
- (en) Apramycin – Summary Report (2), Committee for Veterinary Medicinal Products
