Axillarine
composé chimique
L'axillarine est un composé organique de la famille des flavonols O-méthylés, un type de flavonoïdes. Elle est naturellement présente dans Pulicaria crispa, Filifolium sibiricum, Inula britannica[2], Wyethia bolanderi, Balsamorhiza macrophylla[3] et Tanacetum vulgare [4]. Elle est également synthétisable[5].
| Axillarine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-3,6-diméthoxychromén-4-one |
| Synonymes |
DMQT; 3,6-diméthoxyquercétagétine; quercetagétine 3,6-diméthyléther |
| No CAS | |
| PubChem | 5281603 |
| SMILES | COC1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C(=C(O2)C3=CC(=C(C=C3)O)O)OC)O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C17H14O8/c1-23-16-10(20)6-11-12(13(16)21)14(22)17(24-2)15(25-11)7-3-4-8(18)9(19)5-7/h3-6,18-21H,1-2H3 InChIKey : KIGVXRGRNLQNNI-UHFFFAOYAX Std. InChI : InChI=1S/C17H14O8/c1-23-16-10(20)6-11-12(13(16)21)14(22)17(24-2)15(25-11)7-3-4-8(18)9(19)5-7/h3-6,18-21H,1-2H3 Std. InChIKey : KIGVXRGRNLQNNI-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H14O8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 346,288 3 ± 0,017 g/mol C 58,96 %, H 4,07 %, O 36,96 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Hétérosides
modifierL'axillarine 7-O-β-D-glucoside est présent dans Tagetes mendocina, une plante médicinale très utilisée dans les provinces andines de l'Argentine[6].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Acylated Flavonol Glycosides from the Flower of Inula britannica. Eun Jung Park, Youngleem Kim, and Jinwoong Kim, J. Nat. Prod., 2000, 63 (1), pp 34–36
- ↑ Methylated flavonols from Wyethia bolanderi and Balsamorhiza macrophylla. Susan McCormick, Kathleen Robson and Bruce Bohm, Phytochemistry, Volume 24, Issue 9, 1985, Page 2133
- ↑ (en) Ángel L. Álvarez, Habtemariam Solomon, Juan-Badaturuge Malindra, Jackson Caroline et Parra Francisco, « In vitro anti HSV-1 and HSV-2 activity of Tanacetum vulgare extracts and isolated compounds: An approach to their mechanisms of action », Phytotherapy Research, vol. 25, no 2, , p. 296–301 (PMID 21171142, DOI 10.1002/ptr.3382)
- ↑ The syntheses of axillarin and its related compounds. K. Fukui, M. Nakayama and T. Horie, Cellular and Molecular Life Sciences, Volume 24, Number 8 / august 1968, Pages 769-770
- ↑ Free Radical Scavengers and Antioxidants from Tagetes mendocina. Guillermo Schmeda-Hirschmann, Alejandro Tapia, Cristina Theoduloz, Jaime Rodrıguez, Susana Lopez and Gabriela Egly Feresin.
