bêta-Propiolactone

La β-propiolactone est un composé organique de la famille des lactones avec un cycle à 3 atomes. C'est un liquide clair et incolore, à odeur légèrement sucrée, très soluble dans l'eau et miscible avec l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique et le chloroforme.

β-Propiolactone
Identification
Nom UICPA	oxétan-2-one
Synonymes	propiolactone 2-oxétanone
No CAS	57-57-8
No ECHA	100.000.309
No CE	200-340-1
SMILES	O=C1CCO1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2
Apparence	liquide incolore d'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule	C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire	72,062 7 ± 0,003 3 g/mol C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−33,4 °C
T° ébullition	162 °C (décomp.)
Solubilité	dans l'eau et les solvants organiques
Masse volumique	1,146 g·cm-3
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(9.108)+(2.3694E-1)\times T+(-5.7117E-5)\times T^{2}+(-5.5709E-8)\times T^{3}+(2.6215E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 73,405 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 53 808 747 286 12,85 71 073 986 330 56,85 79 387 1 102 373 99,85 87 156 1 209 416 142,85 94 565 1 312 460 186,85 101 766 1 412 503 229,85 108 426 1 505 546 272,85 114 712 1 592 590 316,85 120 755 1 676 633 359,85 126 284 1 752 676 402,85 131 443 1 824 720 446,85 136 347 1 892 763 489,85 140 781 1 954 806 532,85 144 870 2 010 850 576,85 148 712 2 064 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 152 147 2 111 936 662,85 155 282 2 155 980 706,85 158 201 2 195 1 023 749,85 160 792 2 231 1 066 792,85 163 149 2 264 1 110 836,85 165 344 2 294 1 153 879,85 167 307 2 322 1 196 922,85 169 120 2 347 1 240 966,85 170 852 2 371 1 283 1 009,85 172 461 2 393 1 326 1 052,85 174 023 2 415 1 370 1 096,85 175 614 2 437 1 413 1 139,85 177 203 2 459 1 456 1 182,85 178 869 2 482 1 500 1 226,85 180 700 2 508
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,4131
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R26 : Très toxique par inhalation. R45 : Peut provoquer le cancer. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. Phrases R : 26, 36/38, 45, Phrases S : 45, 53,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le terme propiolactone se réfère généralement à ce composé mais il peut aussi se référer à α-propiolactone.

La β-propiolactone est « raisonnablement susceptible d'être cancérigène pour les humains » (CIRC, 1999). Elle a été autrefois largement utilisée dans la fabrication d'acide acrylique et de ses esters (acrylates), mais son utilisation a été principalement éliminée en faveur d'alternatives plus sûres et moins coûteuses. La β-propiolactone est un désinfectant qui a été utilisé pour stériliser le plasma sanguin, les vaccins, les greffes de tissus, les instruments chirurgicaux et des enzymes. Elle a des propriétés fongicides, sporicides et vermicides. Le principal usage actuel de la propiolactone est un intermédiaire dans la synthèse d'autres composés chimiques. Elle remplace aussi le formol (formaldéhyde) aujourd'hui interdit.

La β-propiolactone réagit lentement avec l'eau et son hydrolyse produit de l'acide 3-hydroxypropanoïque (acide hydracrylique).

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « beta-Propiolactone » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

• 3-oxétanone, un isomère de la β-propiolactone
• Anhydride malonique (2,4-oxétanone)
• α-Propiolactone