Ben Oliver a étudié au lycée de Rangiora. Durant son enfance, il pratique le rugby et la course à pied. Il opte toutefois pour le cyclisme en 2010, alors qu'il est âgé de treize ou quatorze ans. Aux côtés de son frère aîné Craig, il réalise ses débuts en VTT[1],[2]. Dans les catégories de jeunes, il se fait remarquer en devenant champion d'Océanie à plusieurs reprises[2].
Durant l'été 2021, il s'impose sur une manche de la Coupe de France de VTT, organisée à Ussel. Il est ensuite sacré champion de Nouvelle-Zélande de cross-country marathon en 2022. Aux Jeux du Commonwealth, il s'empare de la médaille d'argent sur le cross-country olympique. Il est seulement devancé à cette occasion par son compatriote Sam Gaze[3].
Lors de la saison 2023, il devient champion de Nouvelle-Zélande de cross-country short track. Dans cette même discipline, il termine onzième des championnats du monde. Il participe aussi à davantage de compétitions sur route. Avec l'équipe MitoQ-NZ Cycling Project, il gagne la Gravel and Tar Classic, inscrite au calendrier de l'UCI Oceania Tour. Lors de cette épreuve, il repousse le deuxième à plus de trois minutes[4]. Au niveau national, il s'impose sur un contre-la-montre individuel du Tour de Southland. À l'étranger, il obtient de multiples victoires et divers podiums sur des courses américaines.
En 2025, Ben Oliver remporte l'ultime étape du Tour de Beauce. Aux États-Unis, il continue d'engranger de nouveaux succès sur des critériums. Il essaye également le cyclisme sur piste. Présent aux championnats d'Océanie, il s'empare d'une médaille d'argent dans la poursuite par équipes, en compagnie de plusieurs compatriotes. Au mois d'octobre, il est sélectionné en équipe de Nouvelle-Zélande pour disputer les championnats du monde[5]. Aligné sur la poursuite individuelle, il parvient à prendre la neuvième place[6].
Il passe professionnel sur route à partir de 2026, en rejoignant l'UCI ProTeam Modern Adventure. Encore peu connu sur le continent européen, il crée la surprise en finissant troisième de l'étape inaugurale du Tour d'Andalousie, à l'issue d'un sprint[7]. Dans les semaines qui suivent, il termine vingtième de Kuurne-Bruxelles-Kuurne, onzième de l'Ename Samyn Classic ou encore quatorzième du Grand Prix Jean-Pierre Monseré. Le 12 avril, il se classe quarante-septième de son premier Paris-Roubaix, après avoir subi une crevaison[8]. Quelque temps plus tard, il obtient trois tops dix sur des étapes du Tour de Hongrie, au terme de sprints massifs. Il s'illustre ensuite au mois de juin en remportant deux étapes ainsi que le classement général du Tour de Wallonie.